3-methylmalic acid | 608-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylmalic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 608-41-3
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: NPYQJIHHTGFBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  295.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylmalic acid 、 尿素 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a510
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-己-4-烯酸 生成 3-methylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemistry of E′- and E′-Reactions

  摘要：

  β,γ-不饱和δ-羟基酸的去羧基化E′-脱水反应与DMF-二戊基醚的反应显示出SYN面选择性，不论羟基相对于双键轴的构象是反向斜角还是同向斜角。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.219

文献信息

• Asymmetric syntheses of protected (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline and 4′-tert-butoxyamido-2′-deoxythymidine
  作者：Wei-Hua Meng、Tian-Jun Wu、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.030

  日期：2004.12

  3S)-3-hydroxyproline 1; (iii) (2R,3S)-3-hydroxyprolinol 5, and (iv) 4′-tert-butoxyamido-2′-deoxythymidine 6b. The method features a stepwise regio- and diastereoselective reductive furylation of the protected (3S,4S)-4-methylmalimide 10, (S)-malimide 9, and a chemoselective oxidative transformation of the furyl group to the carboxyl group as the key steps.

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。
• Bhat, K. S.; Dixit, K. N.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 509 - 512
  作者：Bhat, K. S.、Dixit, K. N.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——