benzyl (4-iodobutyl)carbamate | 53880-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-iodobutyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(4-iodobutyl)carbamate
• CAS: 53880-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₂
• 分子量: 333.169
• InChiKey: HNYONNPYIRAQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 、 benzyl (4-iodobutyl)carbamate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅中快速组装饱和氮杂环：通过NH插入和环化使重氮杂环“缝合”

  摘要：

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812925
• 作为产物：
  描述：

  4-(Z-氨基)-1-丁醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到benzyl (4-iodobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一锅中快速组装饱和氮杂环：通过NH插入和环化使重氮杂环“缝合”

  摘要：

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812925

文献信息

• Novel Peptidomimetics of the Antifungal Cyclic Peptide Rhodopeptin:  Synthesis of Mimetics and Their Antifungal Activity
  作者：Haruko C. Kawato、Kiyoshi Nakayama、Hiroaki Inagaki、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1021/ol016394w

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Novel peptidomimetics of the antifungal cyclic peptide Rhodopeptin were synthesized. As with the cyclic peptides, the presence of all three Rhodopeptin side chains was found to be indispensable for peptidomimetic activity. We discovered new compounds exhibiting greater antifungal activity and improved physiochemical properties in comparison to the parent compounds.

  [反应：请参见文字]。合成了新型的抗真菌环肽Rhodopeptin拟肽。与环状肽一样，发现所有三个杜鹃肽侧链的存在对于拟肽活性都是必不可少的。我们发现与母体化合物相比，新化合物表现出更大的抗真菌活性和改善的理化特性。
• WO2024097948A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——