4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane | 1416719-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1416719-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₀BF₃O₃
• 分子量: 316.128
• InChiKey: OSKGTFJXLNPXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以133 mg的产率得到1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的酮和醛的选择性加氢硼化

  摘要：

  发现通过轻柔的一锅自组装获得的新型非核铜（II）配合物在温和，无溶剂的条件下，在不存在活化剂的情况下，催化酮和醛的硼氢化反应。该催化剂是空气和水分稳定的，显示出高效率（1980 h –1周转频率，TOF）和醛对酮的化学选择性和对亚胺的酮的化学选择性。这代表了用于羰基氢硼化的二价铜催化剂的罕见实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03583
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 频那醇硼烷 在 C₇₄H₉₄Cu₉N₄O₂₈ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的酮和醛的选择性加氢硼化

  摘要：

  发现通过轻柔的一锅自组装获得的新型非核铜（II）配合物在温和，无溶剂的条件下，在不存在活化剂的情况下，催化酮和醛的硼氢化反应。该催化剂是空气和水分稳定的，显示出高效率（1980 h –1周转频率，TOF）和醛对酮的化学选择性和对亚胺的酮的化学选择性。这代表了用于羰基氢硼化的二价铜催化剂的罕见实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03583

文献信息

• Lithium triethylborohydride as catalyst for solvent-free hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9gc00216b

  日期：——

  Commercially available and inexpensive lithium triethylborohydride (LiHBEt3) acts as efficient catalyst for the solvent-free hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones, which were subsequently transformed to corresponding 1° and 2° alcohols in one-pot procedure at room temperature (rt).

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。
• Mono- and Bimetallic Aluminum Alkyl, Alkoxide, Halide and Hydride Complexes of a Bulky Conjugated Bis-Guanidinate(CBG) Ligand and Aluminum Alkyls as Precatalysts for Carbonyl Hydroboration
  作者：Thota Peddarao、Nabin Sarkar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03778

  日期：2020.4.6

  easily deprotonated (at least two protons) upon treatment with metal reagents. Both mono- and dinuclear aluminum alkyls and mononuclear aluminum alkoxide, halide, and hydride complexes have been structurally characterized. Further, we have demonstrated the potential of mononuclear, six-membered CBG aluminum dialkyls in catalytic hydroboration of a broad range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin)

  四芳基取代的对称共轭双胍（CBG）配体，例如L 1–3（3H）[L（3H）= （ArHN）（ArHN）C═N–C═NAr（NHAr）}；Ar = 2,6-Me 2 -C 6 H 3（L 1（3H）），2,6-Et 2 -C 6 H 3（L 2（3H））和2,6- i Pr 2 -C 6 ħ 3（L 3（3H））]已被用于合成一系列的四和六元杂环铝（1 - 8），用于在第一时间。通常，带有N，N的铝配合物che-螯合的胍盐和β-二酮/二吡咯亚甲基配体系统分别形成四元和六元杂环。然而，共轭双胍配体具有在同一分子内形成具有多金属中心的四元和六元杂环的能力。这是由于存在三个酸性质子，它们在用金属试剂处理后很容易被去质子化（至少两个质子）。单核和双核烷基铝和单核铝醇盐，卤化物和氢化物络合物均已进行结构表征。此外，我们已经证明了单核六元CBG铝二烷基酯在与频哪醇硼烷（HBpin）催化的广泛醛和酮的硼氢化反应中的潜力。
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Alkenes, Aldehydes, and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Deepika Bedi、Sara Shafiei-Haghighi、Cecilia R. Smith、Christian Crawford、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02775

  日期：2018.11.2

  An operationally convenient and general method for hydroboration of alkenes, aldehydes, and ketones employing Co(acac)3 as a precatalyst is reported. The hydroboration of alkenes in the presence of HBpin, PPh3, and NaOtBu affords good to excellent yields with high Markovnikov selectivity with up to 97:3 branched/linear selectivity. Moreover, Co(acac)3 could be used effectively to hydroborate aldehydes

  报道了使用Co（acac）3作为预催化剂对烯烃，醛和酮进行氢硼化的操作方便且通用的方法。在HBpin，PPh 3和NaO t Bu存在下，烯烃进行硼氢化可提供良好的产率，并具有高的马尔可夫尼科夫选择性和高达97：3的支链/线性选择性。而且，在温和的反应条件下，在不存在添加剂的情况下，Co（acac）3可有效地用于硼氢化醛和酮。醛基的分子间和分子内化学选择性还原发生在酮官能团之上。
• Low-Valence Anionic α-Diimine Iron Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Hydroboration Studies
  作者：Thomas M. Maier、Martin Gawron、Peter Coburger、Michael Bodensteiner、Robert Wolf、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Serhiy Demeshko、Franc Meyer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02606

  日期：2020.11.2

  The synthesis of rare anionic heteroleptic and homoleptic α-diimine iron complexes is described. Heteroleptic BIAN (bis(aryl)iminoacenaphthene) complexes 1-[K([18]c-6)(thf)0.5] and 2-[K([18]c-6)(thf)2] were synthesized by reduction of the [(BIAN)FeBr2] precursor complex using stoichiometric amounts of potassium graphite in the presence of the corresponding olefin. The electronic structure of these

  描述了稀有的阴离子杂配和纯合的α-二亚胺铁配合物的合成。杂合的BIAN（双（芳基）亚氨基ph）配合物1- [K（[18] c-6）（thf）0.5 ]和2- [K（[18] c-6）（thf）2 ]的合成是通过还原[（BIAN）FeBr 2 ]前体配合物在相应的烯烃存在下使用化学计量的钾石墨。通过大量的光谱分析（NMR，EPR，57 FeMössbauer，UV-vis），磁测量（Evans NMR方法，SQUID）和理论技术（DFT，CASSCF）研究了这些顺磁性物质的电子结构。阴离子1是低旋转的络合物，而阴离子2是由中间自旋的Fe（III）中心组成。两种络合物都是在温和的反应条件下使羰基化合物加氢硼化的有效预催化剂。高铁双（蒽）（1-）的反应产生均一的BIAN配合物3- [K（[18] c-6）（thf）]，其催化活性较低。用与配合物1- [K（[18] c-6）（thf）0.5 ]和2-
• Iron(<scp>ii</scp>) coordination polymer catalysed hydroboration of ketones
  作者：Li Li、E Liu、Jessica Cheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1039/c8dt02134a

  日期：——

  Catalytic hydroboration of ketones with pinacolborane was achieved with a 2D iron(II) coordination polymer (CP) of a divergent 4,2′;6′,4′′-terpyridine (tpy) derivative under mild conditions with high efficiency. This solid iron catalyst system is more active towards the hydroboration of ketones than that of aldehydes, displaying a different trend of reactivity from known homogeneous iron hydroboration catalysts

  在发散的4,2'; 6'，4''-吡啶（tpy）衍生物的二维铁（II）配位聚合物（CP）的温和条件下，高效地实现了频哪醇硼烷对酮的催化加氢硼化。该固体铁催化剂体系对酮的氢硼化反应比对醛的反应更具活性，与已知的均相铁氢硼化催化剂显示出不同的反应性趋势。