3-aza-17β-acetoxy-A-homo-4α-androsten-4-one | 21058-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-aza-17β-acetoxy-A-homo-4α-androsten-4-one
• 英文别名: [(1S,3aS,3bR,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,8,9,10,10b,11,12-dodecahydro-1H-indeno[4,5-i][3]benzazepin-1-yl] acetate
• CAS: 21058-55-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: KFGASYOADANXBL-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aza-17β-acetoxy-A-homo-4α-androsten-4-one 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Aza-A-homo-4α-androstene-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂-a-homo-4α-雄酮-4,17-二酮肟和3-oxo-13α-氨基-13,17-seco-4-androsten-17-oic 13,17-内酰胺肟的Beckmann重排

  摘要：

  3-氮杂-A-homo-4α-androsten-4、17-二酮肟的重排产生了正常内酰胺产物和“二级”裂解产物（不饱和腈）的混合物。内酰胺3，17α-di-氮杂-A，D-比绍莫雄罗斯-4α-ene-4，17-二酮也可以通过重新排列syn -3-oxo-13α-amino-13，17-seco-4获得-androsten-17-oic-13、17-内酰胺肟。的分辨率顺和反VIII的异构体通过柱色谱法来实现和它们的结构由光谱数据确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200449
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-aza-17β-acetoxy-A-homo-4α-androsten-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTERS OF STEROIDAL LACTAM AND BIS(2-CHLOROETHYL) AMINOPHENOXY PROPANOIC ACID DERIVATIVES
  [FR] ESTERS DE LACTAME STÉROÏDE ET DÉRIVÉS D'ACIDE BIS (2-CHLOROÉTHYL)AMINOPHÉNOXY PROPANOÏQUE

  摘要：

  新型的同型氮类类固醇酯化物，含有烷基化的双(2-氯乙基)氨基苯氧丙酸及其取代衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2017001439A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of new steroidal lactam conjugates with aniline mustards as potential antileukemic therapeutics
  作者：Dimitrios Trafalis、Elena Geromichalou、Panagiotis Dalezis、Nikolaos Nikoleousakos、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.07.009

  日期：2016.11

  Alkylating agents are still nowadays one of the most important classes of cytotoxic drugs, which display a wide range of therapeutic use for the treatment of various cancers. We have synthesized and tested four hybrid homo-azasteroidal alkylating esters for antileukemic activity against five sensitive to alkylating agents human leukemia cell lines in vitro and against P388 murine leukemia in vivo.

  如今，烷基化剂仍然是最重要的细胞毒性药物之一，其显示出广泛的治疗用途，可用于治疗各种癌症。我们已经合成和测试了四种杂合的氮杂氮杂甾类烷基化酯，它们对五种对烷基化剂，人白血病细胞系体外敏感，以及对P388鼠类白血病的体内抗白血病活性具有抗白血病作用。比较地，还研究了美法仑和3-（4-（双（2-氯乙基）氨基）苯氧基）丙酸（POPAM）。在体外和体内，所有的均氮-氮杂-甾族烷烃都显示出较低的急性毒性，非常有希望的抗白血病活性。
• Lupon; Plana; Serra, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 41 - 44
  作者：Lupon、Plana、Serra、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beckmann rearrangement of 3-aza-a-homo-4α-androsten-4,17-dione oxime and 3-oxo-13α-amino-13,17-seco-4-androsten-17-oic 13,17-lactam oxime
  作者：Charalabos Camoutsis、Panayotis Catsoulacos

  DOI：10.1002/jhet.5570200449

  日期：1983.7

  Rearrangements of 3-aza-A-homo-4α-androsten-4, 17-dione oxime produced a mixture of the normal lactam product and the product of a “second order” cleavage, an unsaturated nitrile. The lactam 3, 17α-di-aza-A, D-bishomoandrost-4α-ene-4, 17-dione was also obtained from the rearrangement of the syn-3-oxo-13α-amino-13, 17-seco-4-androsten-17-oic-13, 17-lactam oxime. The resolution of syn- and anti-isomers

  3-氮杂-A-homo-4α-androsten-4、17-二酮肟的重排产生了正常内酰胺产物和“二级”裂解产物（不饱和腈）的混合物。内酰胺3，17α-di-氮杂-A，D-比绍莫雄罗斯-4α-ene-4，17-二酮也可以通过重新排列syn -3-oxo-13α-amino-13，17-seco-4获得-androsten-17-oic-13、17-内酰胺肟。的分辨率顺和反VIII的异构体通过柱色谱法来实现和它们的结构由光谱数据确定。
• [EN] ESTERS OF STEROIDAL LACTAM AND BIS(2-CHLOROETHYL) AMINOPHENOXY PROPANOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] ESTERS DE LACTAME STÉROÏDE ET DÉRIVÉS D'ACIDE BIS (2-CHLOROÉTHYL)AMINOPHÉNOXY PROPANOÏQUE
  申请人：GALENICA S A

  公开号：WO2017001439A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Novel homo-aza-steroidal esters with alkylating bis(2-chloroethyl)aminophenoxy propanoic acid and substituted derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cancer.

  新型的同型氮类类固醇酯化物，含有烷基化的双(2-氯乙基)氨基苯氧丙酸及其取代衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在癌症治疗中的应用。