(5S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one | 944732-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (S)-5-(4'-hydroxylbenzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one；(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one；(5S)-5-(4-hydroxyl-benzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one；(5S)-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 944732-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HMQZMSFVDWZZCK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在有机催化中的非共价相互作用：调节MacMillan催化剂的构象多样性和反应性。

  摘要：

  有趣的咪唑烷酮！受蛋白质中非共价相互作用的启发，设计了一系列电子上不同的MacMillan催化剂。在催化环境中研究了电子调制对基态构象，反应性和性能的影响，并得出了引人入胜的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201301864
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-5-(4-hydroxybenzyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  固定在硅质和聚合物包被的介孔泡沫上的手性咪唑啉丁-4-酮的对映选择性催化

  摘要：

  高效，对映选择性的有机催化剂咪唑啉丁-4-酮已成功地固定在硅质MCF和聚合物包覆的MCF上。所得的均相催化剂显示出出色的催化性能和可重复利用性，可用于Friedel-Crafts烷基化反应和Diels-Alder环加成反应。检查了载体催化剂相对于硅质MCF表面环境的性能。结果发现，用TMS基团部分预封闭MCF可使我们在硅质载体上获得具有最佳性能的分散良好的催化剂。我们还开发了一种聚合物涂层的MCF，它保留了MCF的多孔结构而没有表面硅烷醇基团。通过将有机催化剂固定在聚合物涂层的MCF上，可以实现高反应性和出色的可回收性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600240

文献信息

• HETEROGENEOUS CHIRAL CATALYST
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20090281358A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides a heterogeneous catalyst comprising a catalytic group coupled to a mesocellular siliceous foam support. The catalytic group is capable of catalysing a reaction selected from the group consisting of a Friedel-Craft reaction and a Diels-Alder reaction.

  这项发明提供了一种包括催化基团与介孔硅泡沫支撑物耦合的异质催化剂。该催化基团能够催化来自弗里德尔-克拉夫特反应和迪尔斯-阿尔德反应的反应。
• Synthesis of Main-Chain Ionic Polymers of Chiral Imidazolidinone Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Naoki Haraguchi、Nagisa Takenaka、Aisyah Najwa、Yuta Takahara、Mah Kar Mun、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/adsc.201701016

  日期：2018.1.4

  Main‐chain ionic polymers incorporating chiral imidazolidinone moieties in the polymer main chain were successfully synthesized by the polyaddition reaction of a chiral imidazolidinone dimer with a disulfonic acid. The organocatalytic activities of these polymers were investigated in the asymmetric Diels–Alder reaction between trans‐cinnamaldehyde and 1,3‐cyclopentadiene. The catalytic performance

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。
• Enantioselective Catalysis over Chiral Imidazolidin-4-one Immobilized on Siliceous and Polymer-Coated Mesocellular Foams
  作者：Yugen Zhang、Lan Zhao、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600240

  日期：2006.10

  A highly efficient and enantioselective organocatalyst, imidazolidin-4-one, has been successfully immobilized on siliceous MCF and polymer-coated MCF. The resulting heterogenized catalyst demonstrated excellent catalytic performance and recyclability for Friedel–Crafts alkylation and Diels–Alder cycloaddition. The performance of the supported catalysts in relation to the surface environment of siliceous

  高效，对映选择性的有机催化剂咪唑啉丁-4-酮已成功地固定在硅质MCF和聚合物包覆的MCF上。所得的均相催化剂显示出出色的催化性能和可重复利用性，可用于Friedel-Crafts烷基化反应和Diels-Alder环加成反应。检查了载体催化剂相对于硅质MCF表面环境的性能。结果发现，用TMS基团部分预封闭MCF可使我们在硅质载体上获得具有最佳性能的分散良好的催化剂。我们还开发了一种聚合物涂层的MCF，它保留了MCF的多孔结构而没有表面硅烷醇基团。通过将有机催化剂固定在聚合物涂层的MCF上，可以实现高反应性和出色的可回收性。
• Design of main-chain polymers of chiral imidazolidinone for asymmetric organocatalysis application
  作者：Naoki Haraguchi、Hitomi Kiyono、Yu Takemura、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/c2cc18115k

  日期：——

  Main-chain polymers of chiral imidazolidinone were successfully synthesized by reaction of chiral imidazolidinone dimers with disulfonic acid. Chiral imidazolidinones were incorporated into the main-chain of the polymer by ionic bonding. These polymers could be used as polymeric chiral organocatalysts for asymmetric Diels–Alder reactions.

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的反应，成功合成了手性咪唑烷酮主链聚合物。手性咪唑烷酮通过离子键结合到聚合物的主链中。这些聚合物可用作不对称 Diels-Alder 反应的聚合物手性有机催化剂。
• 季戊四醇支载手性咪唑啉酮及其制备方法和 用途
  申请人：湖北大学

  公开号：CN105384690B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及一种季戊四醇支载手性咪唑啉酮，其结构如下：式中或。本发明将手性咪唑啉酮支载在季戊四醇上制得新型季戊四醇支载手性咪唑啉酮催化剂，并将其用于催化不对称Diels–Alder环加成反应，不仅保留了手性咪唑啉酮催化剂催化不对称反应的高收率，提高了立体选择性，得到高光学纯的手性化合物，同时实现了手性催化剂的回收循环使用。反应路线简单可行，后处理简单，所合成的高光学纯度的手性化合物作为医药、农药的中间体或终产物，具有重要的应用价值。