8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-10-oxo-1H,10H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid | 95730-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-10-oxo-1H,10H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid
• 英文别名: O-methylanhydrofulvic acid；anhydro-O-monomethylfulvic acid；8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-10-oxo-1H-pyrano[4,3-b]chromene-9-carboxylic acid
• CAS: 95730-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₇
• 分子量: 304.256
• InChiKey: OGCNEBYUWVVLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)acetophenone 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 oil violet 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 三溴化硼 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 8-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-10-oxo-1H,10H-pyrano<4,3-b><1>-benzopyran-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含苯并吡喃酮杂环化合物的合成研究。第5部分。黄腐酸的全合成

  摘要：

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。

  DOI：

  10.1039/p19870000389

文献信息

• Total synthesis of fulvic acid
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshiharu Todoroki、Toshio Watanable

  DOI：10.1039/c39840001565

  日期：——

  Synthesis of fulvic acid (1a) was accomplished by a route involving selective ozonization of 9-propenylpyranobenzopyran (1c), obtained by a regioselective cyclization of the 2-methylsulphinylmethyl 1,3-dione(3c).

  黄腐酸（1a）的合成通过涉及9-丙烯基吡喃并苯并吡喃（1c）的选择性臭氧化的途径来完成，该9-丙烯基吡喃并苯并吡喃是通过2-甲基亚磺酰基甲基1，3-二酮（3c）的区域选择性环化而获得的。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds containing benzopyrone. Part 5. Total synthesis of fulvic acid
  作者：Masashige Yamauchi、Sadamu Katayama、Toshiharu Todoroki、Toshio Watanabe

  DOI：10.1039/p19870000389

  日期：——

  Total synthesis of fulvic acid (1a) is described. Regioselective cyclization of the enedione (8f), an equivalent of the proposed biogenetic intermediate (5a) for citromycetin (2), gave the pyrone (11a), which led to fulvic acid (1a) by a route involving debenzylation, selective ozonization, and hydration.

  描述了黄腐酸（1a）的全合成。所述enedione（的区域选择性环化8F），所提出的生物遗传中间体（的等效图5a），用于citromycetin（2），得到吡喃酮（11A），这导致了富里酸（1A通过涉及脱苄基化，选择性臭氧化的路径），和保湿。