α-Methylen-β,γ-dihydroxy-buttersaeure | 19870-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Methylen-β,γ-dihydroxy-buttersaeure
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoic acid；3,4-Dihydroxy-2-methylenebutyric acid；3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoic acid
• CAS: 19870-57-6
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD19229129
• 分子量: 132.116
• InChiKey: OIWJREZAJZVGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methylen-β,γ-dihydroxy-buttersaeure 反应 2.0h， 生成 (+/-)-tulipalin B
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-lactones. General method for the preparation of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones from sulfoxides. Application to the synthesis of a tuliposide B derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a020
• 作为产物：
  描述：

  cnicin 生成 α-Methylen-β,γ-dihydroxy-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  BARRERO, A. F.;SANCHEZ, J. F.;RODRIGUEZ, I.;SORIASANZ, C., AN. QUIM. C/REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N, C. 344-347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationships of tulipalines, tuliposides, and related compounds as inhibitors of MurA
  作者：Thomas Mendgen、Therese Scholz、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.139

  日期：2010.10

  antibacterial compounds. We report here the inhibition of MurA by natural products from tulips (tulipalines and tuliposides), and the structure–activity relationships of various derivatives. The inhibition of MurA can be related to antibacterial activity, and MurA is probably one of the relevant molecular targets of the tulipaline derivatives. MurA inhibition by this class of compounds depends on the

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。
• Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-lactones. General method for the preparation of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones from sulfoxides. Application to the synthesis of a tuliposide B derivative
  作者：Jean Pierre Corbet、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00319a020

  日期：1981.3
• BARRERO, A. F.;SANCHEZ, J. F.;RODRIGUEZ, I.;SORIASANZ, C., AN. QUIM. C/REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N, C. 344-347
  作者：BARRERO, A. F.、SANCHEZ, J. F.、RODRIGUEZ, I.、SORIASANZ, C.

  DOI：——

  日期：——