DL-N-<α-Hydroxymethyl-β-phenyl-aethyl)-acetamid | 19881-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-N-<α-Hydroxymethyl-β-phenyl-aethyl)-acetamid
• 英文别名: 2-Acetamido-3-phenylpropanol；N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)acetamide
• CAS: 19881-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OKDZNDUPIRUYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  432.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 DL-N-<α-Hydroxymethyl-β-phenyl-aethyl)-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Simple NaBH₄ Reduction of Esters at Cationic Micellar Surface

  摘要：

  A simple, efficacious, and biocompatible methodology for reducing esters with sodium borohydride at an aqueous cationic micellar surface under ambient conditions has been developed. The present method holds promise for future use in selective functional group reduction and stereocontrolled alcohol synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0481176

文献信息

• Method for producing carboxylic acid by alcohol oxidation
  申请人：——

  公开号：US20030045751A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention relates to a method for oxidizing primary amino alcohols, primary or secondary alkenols or alkinols into the corresponding acids or ketones. According to said method, a primary amino alcohol or a primary or secondary alkenol or alkinol is oxidized in the form of a substrate, in the presence of an equimolar quantity of periodate or a molar excess thereof in relation to the alcoholic hydroxy groups and catalytic quantities of dichromate or CrO 3 and in the presence of an acid in water, a water/solvent mixture or a solvent at a temperature of −20 ° C. to +50 ° C., to produce the corresponding acid or the corresponding ketone.

  该发明涉及一种将一级氨基醇、一级或二级烯醇或炔醇氧化为相应酸或酮的方法。根据该方法，在存在与醇羟基相对应的等摩尔量的高碘酸盐或其摩尔过量的情况下，将一级氨基醇或一级或二级烯醇或炔醇作为底物氧化，并在水中的酸、水/溶剂混合物或溶剂中，在温度为-20°C至+50°C的条件下，产生相应的酸或相应的酮。
• A NEW GENERAL SYNTHESIS OF 2-AMINO ALCOHOLS
  作者：Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v54-005

  日期：1954.1.1

  d'obtenir les 2-amino alcools a partir de l'acetamidomalonate d'ethyle. La methode consiste a condenser un derive halogene approprie avec le sel de sodium de l'acetamidomalonate d'ethyle. Par monosaponification de ce di-ester suivie de decarboxylation, on obtient un ester ethylique N-acetamide qu'on reduit par l'hydrure de lithium et d'aluminium en alcool N-acetamide. Par hydrolyse, on obtient le chlorhydrate

  Une nouvelle synthese permet d'obtenir les 2-amino alcools a partir de l'acetamidomalonate d'ethyle。La methode 包括一个冷凝器 un 衍生卤素适当的 avec le sel de l'acetamidomalonate d'ethyle 钠。Par 单皂化 de ce di-ester suvie de decarboxylation, on obtient unester unester ethylique N-乙酰胺 qu'on reduit par l'hydrure delithium et d'aluminium en alcool N-乙酰胺。Par 水解，对 2-氨基醇对应物 le chlorhydrate du 2-amino alcool 对应物。Le D,L-苯丙氨酸、le
• Addition of HO-Acids to <i>N</i> ,<i>N</i> -Bis(oxy)enamines: Mechanism, Scope and Application to the Synthesis of Pharmaceuticals
  作者：Yana A. Naumovich、Ivan S. Golovanov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201701266

  日期：2017.11.9

  calculations revealed that solvent affects the reaction pathway. In basic solvents (DMF, NMP, DMSO), N,N-bis(oxy)enamines were converted into nitrosoalkenes by a Lewis base promoted process followed by oxy-Michael addition of the HO-acid. In non-polar solvents (toluene, CH2Cl2), the reaction occurs by an acid-promoted SN′ substitution of the N-oxy-group via a highly reactive N-vinyl-N-alkoxynitrenium species.

  已发现将 HO-酸添加到 N,N-双（氧）烯胺中活化的 π 键的区域选择性极大地取决于溶剂。机理研究和量子化学计算表明，溶剂会影响反应途径。在碱性溶剂（DMF、NMP、DMSO）中，N,N-双（氧）烯胺通过路易斯碱促进的过程转化为亚硝基烯烃，然后是 H2O 酸的氧迈克尔加成。在非极性溶剂（甲苯、CH2Cl2）中，反应通过酸促进的 N-氧基团的 SN' 取代通过高反应性的 N-乙烯基-N-烷氧基硝基物质发生。基于这些研究，开发了使用现成的 N，N-双（氧）烯胺对各种 HO-酸（羧酸、酚类、异羟肟酸、磷酸和磺酸）进行肟基烷基化的通用和有效方案。这些方法被证明适用于带有酸性 OH 基团（如甾体激素、胆汁酸、受保护的氨基酸和肽）和配体 (BINOL) 的天然分子的后修饰。所得α-羟基肟被证明是有价值的1,2-氨基醇或1,2-羟基氨基醇衍生物的有用前体，包括抗心律失常药物美西律和有效的基质金属蛋白酶抑制剂。
• Biocatalytic reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols
  作者：Godwin A. Aleku、George W. Roberts、David Leys

  DOI：10.1039/d0gc00867b

  日期：——

  enable reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols and their saturated analogues. These compounds are prevalent scaffolds in many industrial chemicals and pharmaceuticals. A substrate profiling study of a carboxylic acid reductase (CAR) investigating unexplored substrate space, such as benzo-fused (hetero)aromatic carboxylic acids and α,β-unsaturated carboxylic acids, revealed broad

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种
• Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of α‐Formyl Enamides: An Efficient Access to Chiral α‐Amido Aldehydes
  作者：Jian Zhang、Jia Jia、Xincheng Zeng、Yuanhao Wang、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201905263

  日期：2019.8.12

  effectively synthesize chiral α‐amino aldehydes, which have a wide range of potential applications in organic synthesis and medicinal chemistry, a highly chemo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐formyl enamides has been developed, catalyzed by a rhodium complex of a P‐stereogenic bisphosphine ligand. Under different hydrogen pressures, the chiral α‐amido aldehydes and β‐amido alcohols were obtained

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。