3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1-methylindol-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: OMOHNWSTCNNPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.13 g的产率得到1-phenyl-3-(1-methyl-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜（I）催化马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化

  摘要：

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600812
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-苯基马来酰亚胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘促进马来酰亚胺与二甲基亚砜和硫醇的C（sp2）–H硫醇化

  摘要：

  §谭红如和王纶对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609585

文献信息

• Versatility and adaptative behaviour of the P^N chelating ligand MeDalphos within gold(<scp>i</scp>) π complexes
  作者：Miquel Navarro、Alberto Toledo、Sonia Mallet-Ladeira、E. Daiann Sosa Carrizo、Karinne Miqueu、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c9sc06398f

  日期：——

  The hemilabile P^N ligand MeDalphos enables access to a wide range of stable gold(i) π-complexes with unbiased alkenes and alkynes, as well as electron-rich alkenes and for the first time electron-poor ones.

  hemilabile P^N 配体 MeDalphos 使得可以访问到一系列稳定的金(i) π-配合物，包括不带偏见的烯烃和炔烃，以及富电子的烯烃和首次出现的贫电子烯烃。
• Direct Synthesis of Fused Thienoindoles via Base Promoted Double C−H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Shanping Chen、Kai Hu、Wei Feng、Guojiang Mao、Yuxia Li、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300443

  日期：2023.6.13

  indoles and elemental sulfur has been reported. The present approach produces a range of structurally valuable fused thienoindoles in 51–78% yield under transition-metal-free conditions, which may have potential applications in pharmaceutical industry and organic functional materials. In this work, the double C−S bonds formation is achieved via base promoted direct sulfuration of C−H bonds with elemental

  已经报道了从取代的吲哚和元素硫制备稠合噻吩并吲哚的直接策略。本方法在无过渡金属条件下以 51-78% 的产率生产一系列具有结构价值的稠合噻吩并吲哚，这可能在制药工业和有机功能材料中具有潜在的应用。在这项工作中，双 C-S 键的形成是通过碱促进 C-H 键与元素硫的直接硫化来实现的。
• Copper(I) Iodide-Catalyzed Sulfenylation of Maleimides and Related 3-Indolylmaleimides with Thiols
  作者：Zhen-Hua Yang、Yu-Long An、Ying Chen、Zhi-Yu Shao、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600812

  日期：2016.12.7

  An efficient copper(I) iodide‐catalyzed sulfenylation of maleimides and related 3‐indolylmaleimides with thiols has been developed in the presence of fluoroboric acid. Several 3‐thiomaleimides and 3‐indolyl‐4‐thiomaleimides were obtained with good yields under ligand‐free conditions. The methods are simple, practical and show good functional group tolerance.

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。
• Iodine-Promoted C(sp 2)–H Thiolation of Maleimides with Dimethyl Sulfoxide and Thiols
  作者：Sheng-Yin Zhao、Hong-Ru Tan、Lun Wang、Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1609585

  日期：2018.10

  Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation of maleimides using DMSO as synthon has been developed to afford 3-methylthiomaleimides in moderate yields under metal-free conditions. In addition, 3-thiomaleimides were synthesized from maleimides and thiols in the presence of iodine and triethylamine. The methods are simple and efficient for the formation of C–S bond. Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation

  §谭红如和王纶对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。