3,5-dimethylbenzophenone | 13319-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzophenone
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone；3,5-Dimethyl-benzophenon；(3,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 13319-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OLXZWWMXQRMOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,5-二甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory action of endocannabinoid palmitoylethanolamide and the synthetic cannabinoid nabilone in a model of acute inflammation in the rat

  摘要：

  研究比较了合成大麻素nabilone与内源性大麻素palmitoylethanolamide以及非甾体抗炎药indomethacin在角叉菜胶诱导的大鼠后爪急性炎症模型中的抗炎活性。 初步实验在大鼠中使用了四组特定于四氢大麻酚类中枢神经系统活性的行为测试。结果显示，nabilone的口服剂量为2.5 mg kg−1没有大麻素类的精神活性。 向后爪注射角叉菜胶（1% w v−1）引起爪体积随时间增加和热痛觉过敏。 nabilone（0.75、1.5、2.5 mg kg−1，口服），在角叉菜胶注射前1小时给药，以剂量依赖性方式减轻了水肿及其相关痛觉过敏。nabilone 2.5 mg kg−1、palmitoylethanolamide 10 mg kg−1和indomethacin 5 mg kg−1，在角叉菜胶注射前1小时口服，也以时间依赖性方式减轻了炎症参数。 选择性CB2大麻素受体拮抗剂{N-[(1S)-endo-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基]-5-(4-氯-3-甲基苯基)-1-(4-甲基苄基)吡咯烷-3-甲酰胺}（SR 144528），3 mg kg−1，在nabilone和palmitoylethanolamide给药前1小时口服，阻止了两种大麻素激动剂在角叉菜胶注射3小时后后的抗水肿和抗痛觉过敏作用。 我们的研究结果表明nabilone的抗炎作用，并证实了palmitoylethanolamide的效果，表明这些作用是由一种未表征的CB2样大麻素受体介导的。 British Journal of Pharmacology（2002）135，181–187；doi:10.1038/sj.bjp.0704466

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704466
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3,5-dimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，通过C（O）-N键裂解从酰胺和格氏试剂化学选择性合成芳基酮。

  摘要：

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01699

文献信息

• In situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol)
  作者：Yanzhen Zhong、Xinxing Gong、Xiaoshu Zhu、Zhuchao Ni、Haoyang Wang、Jinglin Fu、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra10739j

  日期：——

  A general in situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at atmospheric CO pressure in poly(ethylene glycol) has been demonstrated. A wide range of aryl iodides and arylboronic acids can be coupled to the corresponding biarylketones with high yields even in the absence of an added ligand and at low catalyst loading. The nature of the active catalytic species is discussed.

  在大气一氧化碳压力下，直接现场生成镍纳米颗粒作为催化剂，以聚乙烯醇为溶剂，实现了芳基碘化物与芳基硼酸的羰基化铃木反应。即使在未添加配体和低催化剂负载量的情况下，广泛的芳基碘化物和芳基硼酸也能高产率地耦合生成相应的双芳基酮。本文讨论了活性催化物种的性质。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Synthesis of Aryl Ketones from Arylhydrazines and Nitriles Using O₂ as Sole Oxidant
  作者：Xu Wang、Yubing Huang、Yanli Xu、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02697

  日期：2017.2.17

  An efficient and simple palladium-catalyzed approach for the synthesis of aryl ketones from low-cost nitriles and arylhydrazines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant via C–N bond cleavage is reported. Various aryl ketones were synthesized in moderate to good yields under mild conditions. A possible mechanism involving the PdII/Pd0 catalytic cycle process is depicted, and a cationic palladium

  据报道，一种有效且简单的钯催化方法可通过低成本的腈和芳肼，使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂通过C–N键断裂来合成芳基酮。在温和的条件下以中等至良好的产率合成了各种芳基酮。描述了涉及Pd II / Pd 0催化循环过程的可能机理，并通过ESI-MS检测了阳离子钯中间体。
• Reactions catalyzed by a binuclear copper complex: selective oxidation of alkenes to carbonyls with O₂
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7cy01757j

  日期：——

  Terminal alkenes were selectivitely cleavaged into ketones and aldehydes catalysed by a binuclear copper catalyst bearing simple salicylate ligand with O2 as oxidant. The reaction was carried out under an atmosphere of O2 balloon with 0.5 mol% of catalyst and could be performed at a gram scale, providing a convenient and practical method for the cleavage of terminal alkenes into carbonyl compounds

  末端烯烃被带有单水杨酸酯配体的双核铜催化剂选择性催化裂解成酮和醛，O2为氧化剂。该反应在具有0.5mol％催化剂的O 2气球气氛下进行，并且可以以克为单位进行，从而为将末端烯烃裂解为羰基化合物提供了方便实用的方法。
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。
• Palladium nanoparticles immobilized onto supported ionic liquid-like phases (SILLPs) for the carbonylative Suzuki coupling reaction
  作者：Nianming Jiao、Zelong Li、Yan Wang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c5ra00443h

  日期：——

  Crosslinked polymeric materials based on poly(ionic liquid)s, also named supported ionic liquid-like phases (SILLPs) were prepared by copolymerization of dication imidazole ionic liquids with divinylbenzene (DVB). Using the SILLPs-related polymeric materials as supports, palladium (Pd) metal nanoparticles were immobilized and stabilized, which can efficiently catalyze the carbonylative Suzuki coupling

  通过将咪唑离子液体与二乙烯基苯（DVB）共聚，可以制备基于聚离子液体的交联聚合物材料，也称为负载型离子液体样相（SILLP）。使用与SILLPS相关的聚合材料作为载体，钯（Pd）金属纳米颗粒被固定并稳定化，可以有效催化芳基碘化物与芳基硼酸的羰基Suzuki偶联反应，从而以优异的产率提供相应的产物。通过透射电子显微镜（TEM），热重分析（TG）和X射线光电子能谱（XPS），傅里叶变换红外光谱（FT-IR）对固定在SILLP上的Pd纳米颗粒进行了表征。负载在聚合物上的Pd纳米粒子的尺寸和分散性可能会受到离子液体单元含量的变化和胺基团的引入的影响。此外，热过滤和汞中毒试验表明，钯物质在反应过程中浸出到溶剂中，并在反应完成后返回到聚合物中。另外，通过过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并在五个连续的循环中重复使用，而其活性没有显着降低。