droserone-5-methyl ester | 22267-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: droserone-5-methyl ester
• 英文别名: 2-methyl-3-hydroxy-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；3-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone；3-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 22267-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: OMXXTPLHUKBYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  droserone-5-methyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以20 mg的产率得到3-acetyloxy-5-methoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  猪笼草的抗疟萘醌。

  摘要：

  猪笼草的根产生了plumbagin，2-甲基萘他沙林，十八烷基咖啡酸盐，异香兰酮和地塞龙。此外，还从plumbagin制备了七种衍生物。对这些天然和半合成化合物中的每一种进行了体外抗疟潜力的评估。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957417
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 droserone-5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪笼草的抗疟萘醌。

  摘要：

  猪笼草的根产生了plumbagin，2-甲基萘他沙林，十八烷基咖啡酸盐，异香兰酮和地塞龙。此外，还从plumbagin制备了七种衍生物。对这些天然和半合成化合物中的每一种进行了体外抗疟潜力的评估。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957417

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones
  作者：RG Cooke、H Dowd、W Segal

  DOI：10.1071/ch9530038

  日期：——

  The reaction of dimethylamine with 5-methoxy-1,4-naphthoquinone gives approximately equal amounts of the two possible substitution products and with 6-methyl-1,4-naphthoquinone followed by acid hydrolysis 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone is the principal product. Similar treatment of 5-methyl-1,4-naphthoquinone gives mostly 3-hydroxy-5-methyl-l,4-naphtlioquinone. The isomer, 2-hydroxy-5- methyl-1,4-naphthoquinone, has been prepared by another method. The product of Thiele-Winter addition of acetic anhydride to juglone is shown to be a mixture of the two possible isomers, but authentic 1,3,4,5-tetra-acetoxynaphthalene has been prepared from 3,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone. The reaction of acetic anhydride with plumbagin gives three compounds, the composition of the mixture depending on the time of contact. Juglone and plumbagin have been selectively brominated in the 6-position and certain other halogen derivatives of these quinones have been prepared. The preparation of 3-chloro-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone provides a new route by which droserone may be obtained from plumbagin.

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。
• Cooke; Segal, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 628,632
  作者：Cooke、Segal

  DOI：——

  日期：——
• RADICAL POLYMERIZATION CONTROL AGENT AND RADICAL POLYMERIZATION CONTROL METHOD
  申请人：Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.

  公开号：US20210122692A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  A conventional polymerization inhibitor is for example an agent to scavenge radicals generated during storage of a radical polymerizable compound and used to stably handle the radical polymerizable compound, but is unnecessary when the radical polymerizable compound is to be subjected to radical polymerization reaction, and is preferably removed at the time of the radical polymerization reaction. The object of the present invention is to obviate inconvenience of removing the polymerization inhibitor at the time of radical polymerization. The radical polymerization control agent contained in a radical polymerizable composition of the present invention functions as a radical polymerization inhibitor for example stored in a dark place, but loses its radical polymerization inhibiting effect when polymerization is initiated while being irradiated with light at a certain specific wavelength at the time of polymerization. Thus, radical polymerization of the radical polymerizable compound is easily initiated without increasing the amount of a radical polymerization initiator. That is, the radical polymerization control agent of the present invention is a radical polymerization control agent which is a corn pound having an effect to inhibit radical polymerization of a radical polymerizable compound and which loses the radical polymerization inhibiting effect under irradiation with light rays containing light within a wavelength range of from 300 nm to 500 nm.
• Antimalarial Naphthoquinones from<i>Nepenthes thorelii</i>
  作者：Kittisak Likhitwitayawuid、Rawiwun Kaewamatawong、Nijsiri Ruangrungsi、Jerapan Krungkrai

  DOI：10.1055/s-2006-957417

  日期：1998.4

  2-methylnaphthazarin, octadecyl caffeate, isoshinanolone, and droserone. In addition, seven derivatives were prepared from plumbagin. Each of these natural and semisynthetic compounds was evaluated for in vitro antimalarial potential.

  猪笼草的根产生了plumbagin，2-甲基萘他沙林，十八烷基咖啡酸盐，异香兰酮和地塞龙。此外，还从plumbagin制备了七种衍生物。对这些天然和半合成化合物中的每一种进行了体外抗疟潜力的评估。