5,6-二氯-1-(2-氯乙基)苯并咪唑 | 6937-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氯-1-(2-氯乙基)苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-dichloro-1-(2-chloroethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-1-(2-chloroethyl)benzimidazole
• CAS: 6937-63-9
• 化学式: C₉H₇Cl₃N₂
• 分子量: 249.527
• InChiKey: CGTOEIPIZWVGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 、 5,6-二氯-1-(2-氯乙基)苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N取代的吡咯-吡咯体系中 Pd催化的区域选择性分子内脱氢C-5交叉偶联†

  摘要：

  通过N-取代的吡咯-唑的配体赋能的，Pd催化的，位点选择的，分子内的交叉偶联，直接合成了具有稠合的六元环和七元环的官能化多环吡咯-唑结构。在存在反应性C2-H的情况下C5-H的活化仍然是一个需要解决的挑战，并且有针对性地通过本方法解决该问题，具体方法是以83-100％的选择性生成环化产物。特色方法为合成含有生物碱和药用化合物的吡咯提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob02676e

文献信息

• Pd-Catalyzed regioselective intramolecular dehydrogenative C-5 cross coupling in an<i>N</i>-substituted pyrrole-azole system
  作者：Krishna N. Tripathi、Devalina Ray、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c7ob02676e

  日期：——

  Functionalized polycyclic pyrrole-azole structures possessing fused six membered and seven membered rings were directly synthesized via ligand-enabled, Pd-catalyzed, site selective, intramolecular cross couplings of N-substituted pyrrole-azoles. C5-H activation in the presence of a reactive C2-H remains a challenge that needs to be addressed and this was targeted to be resolved through the present

  通过N-取代的吡咯-唑的配体赋能的，Pd催化的，位点选择的，分子内的交叉偶联，直接合成了具有稠合的六元环和七元环的官能化多环吡咯-唑结构。在存在反应性C2-H的情况下C5-H的活化仍然是一个需要解决的挑战，并且有针对性地通过本方法解决该问题，具体方法是以83-100％的选择性生成环化产物。特色方法为合成含有生物碱和药用化合物的吡咯提供了一种新颖的方法。