4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on | 5062-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on
• 英文别名: Androst-5-en-3-one, 4,4-dimethyl-；(8S,9S,10R,13S,14S)-4,4,10,13-tetramethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 5062-43-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: UIMCFPFFKWDMST-KUVPCWQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-3β-hydroxy-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  三萜和相关化合物的化学。第XLV部分。酸催化的一些4,4-二甲基甾体的5α，6α-二醇和5,6-环氧化合物的重排

  摘要：

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。

  DOI：

  10.1039/j39660001374
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-(2-carbamoylhydrazono)-5-androstene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  三萜和相关化合物的化学。第XLV部分。酸催化的一些4,4-二甲基甾体的5α，6α-二醇和5,6-环氧化合物的重排

  摘要：

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。

  DOI：

  10.1039/j39660001374

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• The synthesis of (–)-sandaracopimaradiene from androstane derivatives
  作者：P. Johnston、R. C. Sheppard、C. E. Stehr、S. Turner

  DOI：10.1039/j39660001847

  日期：——

  D by reduction of the ozonide and selective oxidation of the seco-diol or triol with manganese dioxide yielded ring-D homo-lactones, which were converted by way of the β-keto-lactone into (–)-sandaracopimaradiene.

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。
• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 850 - 859
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Midgley; Parkin; Whalley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 8, p. 834 - 837
  作者：Midgley、Parkin、Whalley

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XLV. The acid-catalysed rearrangements of the 5α,6α-diols and 5,6-epoxides of some 4,4-dimethylsteroids
  作者：T. G. Halsall、Ewart R. H. Jones、E. L. Tan、G. R. Chaudhry

  DOI：10.1039/j39660001374

  日期：——

  A number of 5,6-diols and -epoxides in the 4,4-dimethyl-chlolestane and -androstane series have been prepared and their reactions under acidic conditions studied. Different products are obtained from the diols and the epoxides and, as expected, the type of oxygen function at C-3 influences the nature of the products formed.

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。