4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on | 5062-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on
• 英文别名: Androst-5-en-3-one, 4,4-dimethyl-；(8S,9S,10R,13S,14S)-4,4,10,13-tetramethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 5062-43-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: UIMCFPFFKWDMST-KUVPCWQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-3β-hydroxy-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  三萜和相关化合物的化学。第XLV部分。酸催化的一些4,4-二甲基甾体的5α，6α-二醇和5,6-环氧化合物的重排

  摘要：

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。

  DOI：

  10.1039/j39660001374
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-(2-carbamoylhydrazono)-5-androstene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethylandrost-5-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  三萜和相关化合物的化学。第XLV部分。酸催化的一些4,4-二甲基甾体的5α，6α-二醇和5,6-环氧化合物的重排

  摘要：

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。

  DOI：

  10.1039/j39660001374

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• The synthesis of (–)-sandaracopimaradiene from androstane derivatives
  作者：P. Johnston、R. C. Sheppard、C. E. Stehr、S. Turner

  DOI：10.1039/j39660001847

  日期：——

  D by reduction of the ozonide and selective oxidation of the seco-diol or triol with manganese dioxide yielded ring-D homo-lactones, which were converted by way of the β-keto-lactone into (–)-sandaracopimaradiene.

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。
• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 850 - 859
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Midgley; Parkin; Whalley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 8, p. 834 - 837
  作者：Midgley、Parkin、Whalley

  DOI：——

  日期：——