4,4-Dimethyl-androst-5-en | 6702-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-androst-5-en
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-Δ⁵-androsten；(8S,9S,10R,13S,14S)-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 6702-37-0
• 化学式: C₂₁H₃₄
• 分子量: 286.501
• InChiKey: RAYCKELWUDCADQ-YRJWVXGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-androst-5-en 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androst-14-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4-烯-3-酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethyl-androst-5-en
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847

文献信息

• The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XLV. The acid-catalysed rearrangements of the 5α,6α-diols and 5,6-epoxides of some 4,4-dimethylsteroids
  作者：T. G. Halsall、Ewart R. H. Jones、E. L. Tan、G. R. Chaudhry

  DOI：10.1039/j39660001374

  日期：——

  A number of 5,6-diols and -epoxides in the 4,4-dimethyl-chlolestane and -androstane series have been prepared and their reactions under acidic conditions studied. Different products are obtained from the diols and the epoxides and, as expected, the type of oxygen function at C-3 influences the nature of the products formed.

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。
• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 859 - 870
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 167 - 169
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 850 - 859
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——