4,6,7-Trihydroxy-1-(4-hydroxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6,7-Trihydroxy-1-(4-hydroxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.5
• InChiKey: OPFFSLQHSCNUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

文献信息

• Bridged cyclic ketal derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0497091A1

  公开（公告）日：1992-08-05

  Compounds are described of the formula These compounds inhibit the enzyme squalene synthase and/or are intermediates for the preparation of compounds which inhibit the enzyme squalene synthase. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions where a lowering of the level of blood plasma cholesterol in animals would be beneficial and for use in combating fungal infections in animals.

  所述化合物的化学式为 这些化合物可抑制角鲨烯合成酶和/或作为制备抑制角鲨烯合成酶的化合物的中间体。本发明的化合物可用于降低动物血浆胆固醇水平有益的各种情况，也可用于防治动物的真菌感染。
• BRIDGED CYCLIC KETAL DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0568546A1

  公开（公告）日：1993-11-10
• US5278067A
  申请人：——

  公开号：US5278067A

  公开（公告）日：1994-01-11
• [EN] BRIDGED CYCLIC KETAL DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992012156A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  [EN] Compounds are described of formula (I), wherein R1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a group selected from -OCOCHCHCH(CH3)(CH2)3CH3, -OCOCHCHC(CH3)CHCH(CH3)-CH2CH3, or -OCO-X-CH2CH(CH3)CH2CH3 [where X is -CHCHCH(CH3)-, -CH2CH(OH)CH(CH3)-, -CHCHC(OH)(CH3)-, -CH2CH(OH)CH2- or -CH2CH2CH(CH3)-]; R2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; R3 represents a group selected from -C(=CH2)CH(OR7)CH(CH3)CH2Ph (where R7 is a hydrogen atom or an acetyl group), -C(CH3)CHCH(CH2R8)CH2Ph (where R8 is a hydrogen or a hydroxyl group), -C(CH2OH)CHCH(CH3)CH2Ph, -C(=CH2)CH(OH)CH(CH2OH)CH2Ph, -C(=CH2)CH(NHCOCH3)CH(CH3)CH2Ph, -C(CH2NHCOCH3)CHCH(CH3)CH2Ph or (II); R4, R5 and R6 may each independently represent a hydrogen atom or a methyl group and salts thereof; with the proviso that when either of R1 and R2 represents a hydrogen atom R3 is a group selected from -C(=CH2)CH(OR7)CH(CH3)CH2Ph and -C(CH3)CHCH(CH3)CH2Ph and when both of R1 and R2 represent hydrogen atoms R3 represents -C(CH3)CHCH(CH3)CH2Ph. These compounds inhibit the enzyme squalene synthase and/or are intermediates for the preparation of compounds which inhibit the enzyme squalene synthase. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions where a lowering of the level of blood plasma cholesterol in animals would be beneficial and for use in combating fungal infections in animals.
  [FR] Composés répondant à la formule (I), dans laquelle R, représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe sélectionné parmi -OCOCHECHCH(CH3)(CH2)CH3, -OCOCHECHC(CH3)ECHCH(CH3)-CH2CH3, ou -OCO-X-CH2CH(CH3)CH2CH3 [où X représente -CHECHCH(CH3)-, -CH2CH(OH)CH(CH3)-, -CHECHC(OH)(CH3)-, -CH2CH(OH)CH2- ou -CH2CH2CH(CH3)-]; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle; R3 représente un groupe sélectionné parmi -C(=CH2)CH(OR7)CH(CH3)CH2Ph (où R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe acétyle), -C(CH3)ECHCH(CH2R8)CH2PH (où R8 représente un hydrogène ou un groupe hydroxyle), -C(CH2OH)ZCHCH(CH3)CH2Ph, -C(=CH2)CH(OH)CH(CH2OH)CH2Ph, -C(=CH2)CH(NHCOCH3)CH(CH3)CH2Ph, -CCH2NHCOCH3)ECHCH(CH3)CH2Ph ou (II); R4, R5 et R6 représentent, chacun indépendamment des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et ses sels; à condition que lorsque R, ou R2 représente un atome d'hydrogène, R3 représente un groupe sélectionné parmi -C(=CH2)CH(OR7)CH(CH3)CH2Ph et -C(CH3)ECHCH(CH3)CH2Ph, et que lorsque à la fois R1 et R2 représentent des atomes d'hydrogène, R3 représente -C(CH3)ECHCH(CH3)CH2Ph. Ces composés inhibent la squalène synthase enzymatique et/ou sont des intermédiaires pour la préparation de composés inhibant ladite squalène synthase enzymatique. Lesdits composés peuven s'appliquer à diverses affections où un abaissement de la cholestérolémie chez les animaux serait positif, ainsi qu'à la lutte contre les mycoses chez les animaux.