3-acetoxy-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne | 159028-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne
• CAS: 159028-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: CYJJBUDDIUGEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne 生成 3-acetoxy-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  The resolution of tertiary α-acetylene- acetate esters by the lipase from candida cylindracea

  摘要：

  The resolution of tertiary alcohols using the Candida cylindracea lipase is explored. In particular strategies are deployed to limit nonenzymatic hydrolysis of the tertiary acetate substrates in buffer, such that a full range of the steric requirements and limitations for successful resolutions can be explored.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80062-6
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-acetoxy-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基卡宾中间体的过渡金属催化乙酸炔丙酯的戊环化

  摘要：

  由苯基取代的仲和叔炔丙基酯（末端炔烃）形成的茚是通过铂或钌催化的E-乙烯基类胡萝卜素中间体而形成的。考虑到戊二醛与环丙烷化的竞争反应，估计仲和叔炔丙基酯的E和Z乙烯基类胡萝卜素中间体的平衡比约为1。分别是10:90和40:60。通过在对照实验中考虑产物的比例，提出了两种反应途径，即纳扎罗夫型环化和/或苯乙烯基类化合物产生的金属环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.064

文献信息

• The resolution of tertiary α-acetylene- acetate esters by the lipase from candida cylindracea
  作者：David O'Hagan、Naveed A. Zaidi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80062-6

  日期：1994.6

  The resolution of tertiary alcohols using the Candida cylindracea lipase is explored. In particular strategies are deployed to limit nonenzymatic hydrolysis of the tertiary acetate substrates in buffer, such that a full range of the steric requirements and limitations for successful resolutions can be explored.
• Transition metal-catalyzed pentannulation of propargyl acetates via styrylcarbene intermediates
  作者：Yusuke Nakanishi、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.064

  日期：2007.12

  achieved by platinum or ruthenium catalysis via E-vinylcarbenoid intermediate. Considering the competitive reactions of pentannulation versus cyclopropanation, the equilibrium ratios of E and Z vinylcarbenoid intermediates from sec- and tert-propargyl esters are estimated at ca. 10:90 and 40:60, respectively. Two reaction pathways, Nazarov-type cyclization and/or metallacycle from styrylcarbenoid species

  由苯基取代的仲和叔炔丙基酯（末端炔烃）形成的茚是通过铂或钌催化的E-乙烯基类胡萝卜素中间体而形成的。考虑到戊二醛与环丙烷化的竞争反应，估计仲和叔炔丙基酯的E和Z乙烯基类胡萝卜素中间体的平衡比约为1。分别是10:90和40:60。通过在对照实验中考虑产物的比例，提出了两种反应途径，即纳扎罗夫型环化和/或苯乙烯基类化合物产生的金属环。