dihydroxydihydromagnolol | 140866-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydroxydihydromagnolol
• 英文别名: magnolignan A；3-[4-Hydroxy-3-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 140866-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: ORPULAPYNPMMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 dihydroxydihydromagnolol 在 吡啶 作用下， 以4 mg的产率得到magnolignan A tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of Phenolic Compounds from Magnoliae Cortex Produced in China.

  摘要：

  对中国生产的厚朴（Magnolia officinalis REHD. et WIL S.，木兰科）进行的化学检查分离出十八种新木脂素和相关化合物[四种单萜木脂素：胡椒基厚朴酚 (3)、二胡椒基厚朴酚 (4)、胡椒基和厚朴酚(5)和冰片厚朴酚(6)；七种木脂素：木脂素B(8)、C(9)，木脂素A(10)、B(11)、C(12)、D(13)和E(14)；三种去甲木脂素：木格三醇 B(16)、木格醛 D(17) 和 E(18)；和四种双木脂素：木脂素 F(19)、G(20)、H(21) 和 I(22)]，以及 randainal (7)、randaiol (15)、芥子醛、丁香树脂醇、丁香树脂醇 4'-O-β -D-吡喃葡萄糖苷和6'-O-甲基和厚朴酚。它们的结构通过化学和光谱方法测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2024
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 在 四氧化锇 、 水 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到dihydroxydihydromagnolol
  参考文献：
  名称：

  Magnolia Extract, Magnolol, and Metabolites: Activation of Cannabinoid CB₂ Receptors and Blockade of the Related GPR55

  摘要：

  The bark of Magnolia officinalis is used in Asian traditional medicine for the treatment of anxiety, sleeping disorders, and allergic diseases. We found that the extract and its main bioactive constituents, magnolol and honokiol, can activate cannabinoid (CB) receptors. In cAMP accumulation studies, magnolol behaved as a partial agonist (EC50 = 3.28 mu M) with selectivity for the CB2 subtype, while honokiol was less potent showing full agonistic activity at CB1 and antagonistic properties at CB2. We subsequently synthesized the major metabolites of magnolol and found that tetrahydromagnolol (7) was 19-fold more potent than magnolol (EC50 CB2 = 0.170 mu M) exhibiting high selectivity versus CB1. Additionally, 7 behaved as an antagonist at GPR55, a CB-related orphan receptor (K-B = 13.3 mu M, beta-arrestin translocation assay). Magnolol and its metabolites may contribute to the biological activities of Magnolia extract via the observed mechanisms of action. Furthermore, the biphenylic compound magnolol provides a simple novel lead structure for the development of agonists for CB receptors and antagonists for the related GPR55.

  DOI：

  10.1021/ml300235q