5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-氨基甲酸甲酯 | 41196-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: Methyl 5,6-dichloro-1h-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate；methyl N-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 41196-04-7
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 260.079
• InChiKey: CQKXCYIZADLCEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-氨基甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(3-morpholinopropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244

文献信息

• Synthesis and antiparasitic activity of 1H-benzimidazole derivatives
  作者：Juan Valdez、Roberto Cedillo、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez、Francisco Hernández-Luis、Gabriel Navarrete-Vázquez、Amparo Tapia、Rafael Cortés、Manuel Hernández、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00346-3

  日期：2002.8

  Compounds 1-18 have been synthesized and tested in vitro against the protozoa Giardia lamblia, Entamoeba histolytica and the helminth Trichinella spiralis. Inhibition of rat brain tubulin polymerization was also measured and compared for each compound. Results indicate that most of the compounds tested were more active as antiprotozoal agents than Metromdazole and Albendazole. None of the compounds was as active as Albendazole against T. spiralis. Although only compounds 3, 9 and 15 (2-methoxycarbonylamino derivatives) inhibited tubulin polymerization, these were not the most potent antiparasitic compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.