2-acetoxy-6-methylbenzoic acid | 31490-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-acetoxy-6-methyl-benzoic acid；2-Acetoxy-6-methyl-benzoesaeure；2-Methyl-6-acetoxy-benzoesaeure；2-(Acetyloxy)-6-methylbenzoic acid；2-acetyloxy-6-methylbenzoic acid
• CAS: 31490-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD11505012
• 分子量: 194.187
• InChiKey: OSRBGUCAZNZFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  326.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-6-methylbenzoic acid 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Formylsalicylic Acid, Esters of 6-Bromomethylsalicylic Acid, and Related Substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50018a010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 2-acetoxy-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Formylsalicylic Acid, Esters of 6-Bromomethylsalicylic Acid, and Related Substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50018a010

文献信息

• Development of methylated cobalt–alkyne complexes with selective cytotoxicity against COX‐positive cancer cell lines
  作者：Daniel Baecker、Jessica Sagasser、Serhat Karaman、Anton Amadeus Hörmann、Ronald Gust

  DOI：10.1002/ardp.202100408

  日期：2022.2

  potency in T-24 cells, which express distinctly fewer COX enzymes (COX-1/COX-2 = 50/1) than HT-29 cells (COX-1/COX-2 = 50/50), and the only marginal activity in COX-negative MCF-7 breast cancer cells point to an interference in the arachidonic acid cascade through COX-2 inhibition as part of the mode of action, especially as the cellular uptake was even higher in MCF-7 cells than in T-24 cells. These findings

  细胞毒性环氧合酶 (COX) 抑制剂 [(prop-2-ynyl)−2-acetoxybenzoate]dicbalhexacarbonyl (Co-ASS) 在乙酰水杨酸 (ASS) 的 3、4、5 或 6 位上具有甲基的衍生物合成支架的目的是提高对 COX-2 的选择性。通过这种修改，预期对表达 COX-2 的肿瘤具有更高的特异性，从而防止 COX-1 介导的副作用。测试了钴-炔烃复合物的 COX 抑制和抗增殖特性以及它们的细胞摄取。甲基化降低了对分离的 COX-1 的影响，而对分离的 COX-2 的影响与 Co-ASS 相比几乎保持不变。在细胞系统中，新化合物对 COX 阳性 HT-29 结肠癌细胞的细胞毒性优于顺铂。T-24 细胞的生长抑制效力降低，其表达的 COX 酶（COX-1/COX-2 = 50/1）明显少于 HT-29 细胞（COX-1/COX-2 = 50/50）， COX
• Phenylbutyl-derivatives
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2599767A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  The present invention refers to derivatives of formula (I), wherein R4, R5, Y, and n are defined in claim 1, their stereoisomers as well as the acids, bases or salts thereof, medicaments comprising them, as well as said compounds for use in cancer therapy and other phamaceutical applications.

  本发明涉及公式(I)的衍生物，其中R4、R5、Y和n如权利要求1中所定义，它们的立体异构体以及它们的酸、碱或盐，包含它们的药物，以及用于癌症治疗和其他药物应用的这些化合物。
• Development of Zeise’s Salt Derivatives Bearing Substituted Acetylsalicylic Acid Substructures as Cytotoxic COX Inhibitors
  作者：Alexander Weninger、Jessica Sagasser、Victoria Obermoser、Josef Egger、Susanna Wisboeck、Qianqian Qiu、Miriam Ladstaetter、Andrea Cucchiaro、Klaus Wurst、Daniel Baecker、Ronald Gust

  DOI：10.3390/pharmaceutics15061573

  日期：——

  cascade as part of their mode of action to reduce the growth of COX-1/2-expressing tumor cells. With the aim to increase the antiproliferative activity by strengthening the inhibitory potency against COX-2, F, Cl, or CH3 substituents were introduced into the acetylsalicylic acid (ASA) moiety. Each structural modification improved COX-2 inhibition. Especially compounds with F substituents at ASA-But-PtCl3

  三氯化钾[η2-((prop-2-en/but-3-en)-1-yl)-2-乙酰氧基苯甲酸]铂(II)型蔡斯盐衍生物(ASA-Prop-PtCl3/ASA-But-合成了 PtCl3 衍生物，并对其结构、稳定性和生物活性进行了表征。据推测，先导 ASA-Prop-PtCl3 和 ASA-But-PtCl3 干扰花生四烯酸级联，作为其作用模式的一部分，以减少表达 COX-1/2 的肿瘤细胞的生长。为了通过增强对 COX-2 的抑制效力来提高抗增殖活性，在乙酰水杨酸 (ASA) 部分引入了 F、Cl 或 CH3 取代基。每个结构修饰都改善了 COX-2 抑制。特别是在 ASA-But-PtCl3 处具有 F 取代基的化合物在 1 µM 时已达到约 70% 的最大可实现抑制率。COX-1/2 阳性 HT-29 细胞中 PGE2 的形成被所有 F/Cl/ 衍生物抑制，表明细胞系统中的 COX
• Chatterjea, J. N.; Singh, K. R. R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 796 - 798
  作者：Chatterjea, J. N.、Singh, K. R. R. P.、Jha, I. S.、Prasad, Y.、Shaw, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Nishikawa, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1933, vol. 9, p. 148,149
  作者：Nishikawa

  DOI：——

  日期：——