<7,7-(2)H2>3β-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17-one | 146433-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <7,7-(2)H2>3β-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17-one
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-dideuterio-10,13-dimethyl-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 146433-56-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂Si
• 分子量: 404.677
• InChiKey: BGIQEPPPFFSKLP-XPGMCUMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <7,7-(2)H2>3β-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到<7,7-(2)H2>3β-hydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  氘标记的16α，19-二羟基C19类固醇的合成作为气相色谱-质谱法的内标。

  摘要：

  [2 beta，7,7,16 beta-2H4] 16 alpha，19-二羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（14）和[7,7,16 beta-2H3] 3 beta，16 alpha，19从未标记的3β-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-androst-5-ene-17β-乙酸乙烯酯（1）合成具有高同位素纯度的-trihydroxyandrost-5-en-17-one（16）。通过7-酮化合物3与氘代二氯铝的还原性脱氧以及C-2β和/或C-16β的16-溴-17-酮11的碱水解，在C-7处引入氘。或在D2O和吡啶中加入NaOD 12。通过五步序列从化合物1获得的[7,7-2H2] 3β-羟基雄烷-5-烯-17-一（6），通过八步或七步转化为化合物14或16顺序。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2759
• 作为产物：
  描述：

  (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <7,7-(2)H2>3β-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Identification and quantification of dehydroepiandrosterone sulphate in saliva

  摘要：

  3 beta-Hydroxy-5-androsten-17-one (dehydroepiandrosterone) sulphate has been separated from an extract of human saliva by ion exchange gel chromatography and identified by high resolution gas chromatography-high resolution mass spectrometry of the tert-butyldimethylsilyl derivative of the neutral steroid obtained by enzymic hydrolysis. Quantitative analyses, employing 7,7-2H-dehydroepiandrosterone sulphate as the internal standard, have indicated concentrations in the saliva of young adult subjects to be generally in the range 0.9-5.7 nmol/l, though concentrations as high as 10.7 nmol/l have been observed.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90126-x

文献信息

• Identification and quantification of dehydroepiandrosterone sulphate in saliva
  作者：Elizabeth M.H. Finlay、Michael S. Morton、Simon J. Gaskell

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90126-x

  日期：1982.1

  3 beta-Hydroxy-5-androsten-17-one (dehydroepiandrosterone) sulphate has been separated from an extract of human saliva by ion exchange gel chromatography and identified by high resolution gas chromatography-high resolution mass spectrometry of the tert-butyldimethylsilyl derivative of the neutral steroid obtained by enzymic hydrolysis. Quantitative analyses, employing 7,7-2H-dehydroepiandrosterone sulphate as the internal standard, have indicated concentrations in the saliva of young adult subjects to be generally in the range 0.9-5.7 nmol/l, though concentrations as high as 10.7 nmol/l have been observed.
• Synthesis of Deuterium-Labeled 16.ALPHA., 19-Dihydroxy C19 Steroids as Internal Standards for Gas Chromatography-Mass Spectrometry.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Satoshi SATOH、Yoshio OSAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2759

  日期：——

  ,17-dione (14) and [7,7,16 beta-2H3]3 beta,16 alpha,19-trihydroxyandrost-5-en-17-one (16), with high isotopic purity, respectively, were synthesized from unlabeled 3 beta-(tert-butyldimethylsiloxy)-androst-5-ene-17 beta-yl acetate (1). The deuterium introduction at C-7 was carried out by reductive deoxygenation of the 7-keto compound 3 with dichloroaluminum deuteride and that at C-2 beta and/or C-16

  [2 beta，7,7,16 beta-2H4] 16 alpha，19-二羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮（14）和[7,7,16 beta-2H3] 3 beta，16 alpha，19从未标记的3β-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-androst-5-ene-17β-乙酸乙烯酯（1）合成具有高同位素纯度的-trihydroxyandrost-5-en-17-one（16）。通过7-酮化合物3与氘代二氯铝的还原性脱氧以及C-2β和/或C-16β的16-溴-17-酮11的碱水解，在C-7处引入氘。或在D2O和吡啶中加入NaOD 12。通过五步序列从化合物1获得的[7,7-2H2] 3β-羟基雄烷-5-烯-17-一（6），通过八步或七步转化为化合物14或16顺序。