4-chloro-N-(4-hydroxybenzyl)benzamide | 21790-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-hydroxybenzyl)benzamide
• 英文别名: N--p-chlor-benzamid；4-chloro-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 21790-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: KGYVZMXBUZYJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-hydroxybenzyl)benzamide 在 4-碘甲苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳香环化合成螺恶唑啉

  摘要：

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000840
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苄胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到4-chloro-N-(4-hydroxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳香环化合成螺恶唑啉

  摘要：

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000840

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 2. Amides
  作者：David M. Stout、W. L. Matier、Cynthia Barcelon-Yang、Robert D. Reynolds、Barry S. Brown

  DOI：10.1021/jm00376a022

  日期：1984.10

  Thirty amides patterned after the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and their antiarrhythmic and parasympatholytic activities were assessed. There was no correlation between antiarrhythmic and parasympatholytic activities. Several of the amides were found to be potent antiarrhythmic agents that possessed low parasympatholytic activity. All of the compounds appear to act by a class I mechanism.
• Spirooxazoline Synthesis by an Oxidative Dearomatizing Cyclization
  作者：M. Umair Tariq、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/ejoc.202000840

  日期：2020.8.31

  The oxidative spirocyclization of phenols and naphthols containing pendent amides is described that grants access to unusual spirooxazoline compounds. These rare spirocycles are prepared by an iodine(I)/(III) catalytic cycle.

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。