phenoxymethylphosphonic acid | 5284-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenoxymethylphosphonic acid
• 英文别名: phenoxymethyl-phosphonic acid；Phenoxymethyl-phosphonsaeure；Phenoxymethylphosphorsaeure；Phenoxymethylphosphonate
• CAS: 5284-78-6
• 化学式: C₇H₉O₄P
• 分子量: 188.12
• InChiKey: OXWZBKRJVHTTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  403.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxymethylphosphonic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 (phenoxymethyl)phosphonoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  使用硼烷四氢呋喃和三氟化硼醚合物方便地将高度官能化的芳香族羧酸还原为醇

  摘要：

  已经用各种金属氢化物和络合金属氢化物（例如 LiAM4 及其烷氧基衍生物 NaBH，-路易斯酸？）将羧酸还原为相应的醇。硼烷，以及硼烷-路易斯酸的组合：在文献中仍然没有很好地研究用硼烷络合物选择性还原高度官能化的芳族羧酸。在最近合成一种重要的神经变性抑制剂及其类似物的过程中，需要大量的关键中间体 3-羟基-4-硝基醇 (2)。化合物 2 可由 3-羟基-4-ni 还原为酸 (1) 获得。大多数已知的还原剂，例如 LiAlH,,S BH,-THF,'b BH,-Me2S,6 NaBH&,7 C1CO2i-Bu/NaBH4? 和i-Bu，AIH？反应不完全（转化率为 040%）。用 BH、-THF 和 BF、-EGO 的组合还原化合物 1 得到完全转化和 91% 的醇 2 分离收率。彻底的在线文献搜索显示以前没有使用这种组合还原官能化芳基的例子羧酸转化为相应的苯甲醇。这鼓励我们在还原反应中进一

  DOI：

  10.1080/00304940209355791
• 作为产物：
  描述：

  Diethoxyphosphorylmethoxybenzene 在 盐酸 作用下， 生成 phenoxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A nonhydrolyzable analogue of phosphotyrosine, and related aryloxymethano- and aryloxyethano-phosphonic acids as motifs for inhibition of phosphatases

  摘要：

  Nonhydrolyzable analogues of both stereoisomers of phosphotyrosine, and a series of related aryloxy (or thio) methyl and aryloxy (or thio) ethyl phosphonic acids of the general formula RX-(CH2) -PO3H2 (where X = O or S and n = 1 or 2), have been tested as nonhydrolyzable mimetics of phosphatase substrates. These compounds were tested against a panel of phosphatases (two alkaline phosphatases, a protein-tyrosine phosphatase, and two serine/threonine phosphatases) with different active site motifs. The compounds exhibit competitive inhibition toward all enzymes tested, with the best inhibition expressed toward the Ser/Thr phosphatases. The stereoisomers of the phosphotyrosine analogues exhibited an unexpected difference in their inhibitory properties toward the protein-tyrosine phosphatase from Yersinia. The K-i for the D isomer is 33-fold lower than that of the (L) isomer, and is more than an order of magnitude lower than the reported K, of the substrate L-phosphotyrosine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.008

文献信息

• New Dinucleoside Phosphonate Derivatives as Prodrugs of 3′-Azido-3′-Deoxythymidine and<b>β</b>-L-2′,3′-Dideoxy-3′-Thiacytidine: Synthesis and Anti-HIV Properties
  作者：Pavel N. Solyev、Maxim V. Jasko、Inna L. Karpenko、Yury A. Sharkin、Alexander V. Shipitsyn、Marina K. Kukhanova

  DOI：10.1080/15257770.2013.869340

  日期：2014.2

  New phosphonate homodimers of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) and a phosphonate heterodimer of β-L-2′,3′-dideoxy-3′-thiacytidine (3TC) and AZT were synthesized. The compounds demonstrated moderate anti-HIV activity. Stability of the compounds in human blood serum was studied. A correlation between anti-HIV activity and stability was defined.

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。
• Non-Halogen Flameproof Polycarbonate Resin Composition
  申请人：LEE Min Soo

  公开号：US20110152415A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A non-halogen flameproof polycarbonate resin composition of the present invention comprises (A) about 30 to about 100% by weight of a polycarbonate resin, (B) about 0 to about 70% by weight of a rubber modified aromatic vinyl resin, and (C) about 0.5 to about 30 parts by weight of a phosphorus compound represented by the following Chemical Formula (I) or a combination thereof, based on about 100 parts by weight of the base resin including (A) and (B). The present invention can provide a polycarbonate resin composition which can have excellent flame retardancy and which can be environmentally friendly. wherein R 1 and R 2 are each independently C 1 to C 10 alkyl, C 5 to C 7 cycloalkyl or phenyl.

  本发明的非卤素阻燃聚碳酸酯树脂组成物包括（A）约30至约100重量％的聚碳酸酯树脂，（B）约0至约70重量％的橡胶改性芳香族乙烯树脂，以及（C）约0.5至约30重量份的磷化合物，其由以下化学式（I）或其组合物表示，基于包括（A）和（B）的基础树脂约100重量份。本发明可以提供一种具有优异阻燃性和环保性的聚碳酸酯树脂组成物。 其中，R1和R2分别独立地表示C1到C10烷基，C5到C7环烷基或苯基。
• Verfahren zur Herstellung und Stabilisierung von aliphatischen Sechsringcarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0816354A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sechsringcarbonaten der Formel durch Umesterung von 1,3-Propandiol-Verbindungen mit Kohlensäureestern und anschließende destillative Depolymerisation des zunächst entstehenden Oligo- bzw. Polycarbonats, worin man sowohl für die Umesterung als auch für die Depolymerisation einen oder mehrere Katalysatoren aus der Gruppe der Verbindungen von Sn, Ti oder Zr einsetzt und gegebenenfalls den Destillationsrückstand mindestens teilweise in die Umesterung zurückführt. Solche Sechsringcarbonate können weiterhin durch Zusatz Kleiner Mengen von Säuren des Schwefels oder Phosphors oder deren Estern oder Salzen gegen unerwünschte Polymerisation stabilisiert werden.

  本发明涉及一种通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初 形成的低碳酸酯或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，生产式 6-环碳酸盐的工艺。 通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初形成的低聚或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，其中一种或多种 Sn、Ti 或 Zr 化合物催化剂同时用于酯交换反应和解聚反应，如果合适，蒸馏残余物至少部分循环用于酯交换反应。还可以通过添加少量硫酸或磷酸或其酯类或盐类来稳定这种六环碳酸酯，防止发生不希望的聚合反应。
• Synthetic plant hormones. Part III. Aryloxymethylphosphonates
  作者：M. H. Maguire、G. Shaw

  DOI：10.1039/jr9550001756

  日期：——
• Synthesis and characterization of a novel class of protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Omar A. Ibrahimi、Li Wu、Kang Zhao*、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00019-6

  日期：2000.3

  Nonpeptidyl aryloxymethylphosphonates were prepared and evaluated as protein tyrosine phosphatase inhibitors. The results suggest that aryloxymethylphosphonates are effective nonhydrolyzable phosphotyrosine surrogates and provide further insight into the molecular mechanisms by which phosphate mimics inhibit phosphatase function. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights resereved.