2-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 66464-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 66464-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD04108264
• 分子量: 193.221
• InChiKey: OZOYGQPOXFKXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 碘甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到邻氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用恶唑啉作为可移动的导向基团，钯催化芳烃的亲电C–H氟化

  摘要：

  二甲基恶唑啉经过合理设计，可作为钯可催化芳烃的C–H亲电氟化反应的可移动邻位导向基团（DG）。使用NFSI作为氟化剂，以及Pd（II），Ag（I）催化体系，亲电C（sp 2 -H）邻位氟化反应在各种芳基基质上进行，从而得到相应的单氟化和二氟化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.079
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 tri-n-butyllithium magnesate complex 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以43%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases

  摘要：

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01731k

文献信息

• Preparation of chiral phosphorus, sulfur and selenium containing 2-aryloxazolines
  作者：Markus Peer、Johannes C. de Jong、Matthias Kiefer、Thomas Langer、Heiko Rieck、Heico Schell、Peter Sennhenn、Jürgen Sprinz、Henning Steinhagen、Burkhard Wiese、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00267-0

  日期：1996.5

  synthetic amino alcohols. For oxazoline formation three procedures were employed: (i) one pot condensation with a 2-halobenzoic acid, (ii) ZnCl2 catalyzed condensation with a 2-halobenzonit-rile, and (iii) a three step sequence via a 2-halobenzamide and a tosylate or chloride. Phosphinooxazolines containing stereogenic phosphorus were prepared by either diastereoselective nucleophilic substitution of halogenide

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。
• NHC-Copper Mediated Ligand-Directed Radiofluorination of Aryl Halides
  作者：Liam S. Sharninghausen、Allen F. Brooks、Wade P. Winton、Katarina J. Makaravage、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.0c02637

  日期：2020.4.22

  which the C(sp2)-18F bond is formed via a copper-mediated pathway. Copper N-heterocyclic carbene complexes serve as mediators for this transformation, using aryl halide substrates with directing groups at the ortho position. This reaction is applied to the radiofluorination of electronically diverse aryl halide derivatives, including the bioactive molecules vismodegib and PH-089.

  [18F] 标记的芳基氟化物被广泛用作正电子发射断层扫描 (PET) 成像的放射性示踪剂。芳基卤化物 (ArX) 是这些放射性示踪剂特别有吸引力的前体，因为它们易于获得、价格低廉且稳定。然而，迄今为止，从芳基卤化物直接制备 [18F]-芳基氟化物仍然仅限于高度活化的 ArX 底物和 K18F 之间的 SNAr 反应。本报告描述了一种芳基卤化物放射性氟化反应，其中 C(sp2)-18F 键是通过铜介导的途径形成的。铜 N-杂环卡宾配合物用作这种转化的介体，使用在邻位具有导向基团的芳基卤化物底物。该反应适用于电子不同的芳基卤化物衍生物的放射性氟化，
• Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0300688A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Compounds of formula I, wherein R₁, R₂, R₃ and R₅ have the meanings defined in the specification, G2 represents a chain -(CH₂)z(W)y-, in which W has various meanings including C=O, and up to two of the methylene segments in the chain (CH₂)z are optionally replaced by -NH- and one segment is optionally replaced by -O- or -(C=NR₄₀)-, and the chain is optionally unsaturated and optionally substituted, and A is a 5- or 6-membered ring or a bicyclic or tricyclic fused ring system, A being optionally substituted by various substituents, possess useful pharmacological properties, in particular as cardiotonics. Also described are processes for the preparation of compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use.

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。
• Highly Efficient Synthesis of (Phosphinodihydrooxazole)- (1,5-cyclooctadiene) Iridium Complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1515/znb-2009-1007

  日期：2009.10.1

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of complexes of the type [Ir(COD)(Phox)]X, where Phox is a (chiral) phosphinooxazoline ligand, X = PF₆ or B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄ (BARF), is developed. Former reported syntheses demanded the isolation of pure ligands by column chromatography, but the ligands tend to adsorb irreversibly on silica. Moreover, the chromatography has to be performed with careful exclusion of air. The present method avoids this difficulties. The yields of the syntheses are comparable with those starting from the pure ligands. The method is also suitable for the preparation of complexes of the type [Rh(COD)(Phox)]BARF and [Rh(Phox)₂]BARF.

  一种高效的一锅法合成方法用于合成类型为[Ir(COD)(Phox)]X的配合物，其中Phox是一种(手性)膦氧杂环丙酮配体，X = PF₆或B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄（BARF）。先前报道的合成方法要求通过柱层析分离纯配体，但配体往往会在硅胶上不可逆地吸附。此外，层析过程必须小心排除空气。目前的方法避免了这些困难。合成的产率与从纯配体开始的产率相当。该方法还适用于合成类型为[Rh(COD)(Phox)]BARF和[Rh(Phox)₂]BARF的配合物。
• Synthesis of nickel and palladium complexes with diarylamido-based unsymmetrical pincer ligands and application for norbornene polymerization
  作者：Hui Liu、Haibin Yuan、Xiaochao Shi

  DOI：10.1039/c8dt04413a

  日期：——

  M = Ni (Ni3); R1 = 4-Me, R = (S)-4-Ph, M = Pd (Ni4)) were tested to show high catalytic activities for polymerization of norbornene. After activation of methylaluminoxane (MAO), all the nickel and palladium complexes could catalyze the polymerization of norbornene to yield vinyl-type polymers with activities up to 40.3 × 105 g of PNB (mol of Pd)−1 h−1. The copolymerization of norbornene with functional

  合成了一组含有手性恶唑啉环的基于二芳基酰胺基的不对称[PNN ox ]钳位配体，它们的镍和钯配合物[（2-PPh 2（R 1）ArN（R 1）Ar-2-（R）恶唑啉） ）MCl]（R 1 = 4-H，R =（S）-4- i Pr，M = Pd（Pd1）; R 1 = 4-H，R =（S）-4-Bn，M = Pd（Pd2）; R 1 = 4-H，R =（S）-4-Ph，M = Pd（Pd3）; R 1 = 4-Me，R =（S）-4-Bn，M = Pd（Pd4） ； R 1 = 4-Me，R =（S）-4-Ph，M = Pd（Pd5）; R 1 = 4-H，R = 4-Me 2，M = Pd（Pd6）；R 1 = 4-H，R =苯并[ d ]-，M = Pd（Pd7）；R 1 = 4-H，R =（S）-4-Bn，M = Ni（Ni1）; R 1＝ 4-H，R ＝（S）-4-Ph，M ＝ Ni（Ni