δ-N-Hydroxy-ornithin | 93898-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-N-Hydroxy-ornithin
• 英文别名: 2-Amino-5-hydroxyamino-valeriansaeure；2-azaniumyl-5-(hydroxyamino)pentanoate
• CAS: 93898-36-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD19203625
• 分子量: 148.162
• InChiKey: OZMJDTPATROLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-N-Hydroxy-ornithin 生成 异恶唑醋酸
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2329-2331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (γ-(N-(p-methoxybenzylidene)amino)propyl)acetamidomalonate N-oxide 在 盐酸 作用下， 以62%的产率得到δ-N-Hydroxy-ornithin
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of acivicin and 4-hydroxyacivicin from N.delta.-hydroxyornithine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a072

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>^δ-Hydroxyornithine
  作者：Yoshikazu Isowa、Toshiyuki Takashima、Muneki Ohmori、Hideaki Kurita、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.45.1461

  日期：1972.5

  Nδ-Tosyl-Nδ-benzyloxy-Dl-ornithine was synthesized starting from γ-(N-tosyl-N-benzyloxy)-aminopropyl bromide and diethyl acetamidomalonate and resolved enzymatically to give the l- and d-isomers. Removal of one or both of protecting groups gave Nδ-benzyloxyornithine or Nδ-hydroxyornithine. The reduction product of Nδ-hydroxy-l-ornithine was identical with authentic l-ornithine.

  Nδ-甲苯磺酰基-Nδ-苯甲氧基-D1-鸟氨酸以γ-(N-甲苯磺酰基-N-苯甲氧基)-氨基丙基溴和乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料合成，并通过酶法拆分得到l-和d-异构体。除去一个或两个保护基团得到Nδ-苄氧基鸟氨酸或Nδ-羟基鸟氨酸。 Nδ-羟基-L-鸟氨酸的还原产物与正品L-鸟氨酸相同。
• Lancini; Lazzari; Diena, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 169 - 178
  作者：Lancini、Lazzari、Diena

  DOI：——

  日期：——
• Antimetabolites produced by microorganisms. IX. Chemical synthesis of N5-hydroxyornithine and N5-hydroxyarginine
  作者：Hubert Maehr、Michael Leach

  DOI：10.1021/jo00922a036

  日期：1974.4
• The biosynthesis of acivicin and 4-hydroxyacivicin from N.delta.-hydroxyornithine
  作者：Steven J. Gould、Shyhchen Ju

  DOI：10.1021/ja00188a072

  日期：1989.3
• J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2329-2331
  作者：

  DOI：——

  日期：——