1,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂
• 分子量: 267.247
• InChiKey: PCXCHJWHIVQIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到8-(4-hydroxyphenyl)-2,3,6-trioxo-1,3,4,6-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-7,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶三嗪-核合成和理论研究：2,3,6-trioxo-8-aryl-1,3,4,6-四氢-]2H[pyrido]1,2-b] [1,2,4[triazin] -7,9-二羰基衍生物

  摘要：

  摘要描述了一种通过 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1 的反应合成潜在生物 [2H]-pyrido [1,2-b]1,2,4-triazines 衍生物的有效方法。 ,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物与草酰氯在 DMF 中在吡啶作为碱的存在下。已在 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平研究了分子内氢键 (IMHB) 相互作用。八种化合物 (5a-h) 以几何形状和能量为特征。进行了自然键轨道 (NBO) 和分子中原子的量子理论 (QTAIM) 以探索这些化合物中氢键相互作用的性质。IMHB 在 CO 和 NH 基团之间形成。理论计算表明，在给电子取代基的存在下，IMHB 强度增加。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129032
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑-吡啶二甲腈靶向磷酸二酯酶 4 以诱导肺癌细胞的抗癌活性

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900234

文献信息

• Nano-Co₃S₄ as a Retrievable and Robust Catalyst for the Synthesis of 2-Oxo-pyridines and 5-Oxo-[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Samane Esmaili、Raheleh Teymuri、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1615365

  日期：2019.7.4

  have appeared on the synthesis of pyridones using such catalysts as [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate), sodium ethoxide, piperidine, and bismuth(III) nitrate pentahydrate (Bi(NO3)3 5H2O). Despite the use of these procedures, there remains a need for further new methods for the preparation of pyridones. Nanoscale heterogeneous catalysts present high surface

  吡啶酮具有许多生物学特性，例如抗菌、抗炎、抗增殖、抗肿瘤、抗乙型肝炎和抗 HIV-1 活性。寻找制备吡啶酮的有效方法是一项主要挑战。最近，关于使用 [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐)，钠乙醇盐、哌啶和硝酸铋 (III) 五水合物 (Bi(NO3)3 5H2O)。尽管使用了这些程序，但仍然需要进一步的新方法来制备吡啶酮。纳米级多相催化剂具有高表面积，这主要负责它们的催化活性。在不同的纳米粒子中，金属硫化物纳米粒子由于其独特的性质和在众多领域的可能应用而受到广泛关注。作为我们对使用纳米级多相催化剂制备杂环系统的持续兴趣的一部分，我们现在希望报告使用 Co3S4 纳米粒子作为通过四组分反应制备 2-氧代吡啶的有效催化剂。水合肼、氰基乙酸乙酯、丙二腈和醛在乙醇中回流条件下。我们还在二甲基甲酰胺 (DMF) 中回流条件下，在