N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide | 188112-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-bis-(isopropyl)-4'-methyl-(1,1'-biphenyl)-4-carboxamide；4-(4-methylphenyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 188112-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: FNVJGCTYEQIJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以72%的产率得到4-[4-[Di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酰氯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc47852a

  日期：——

  [Ru3(CO)12] and AgO2C(1-Ad) enabled the first ruthenium-catalyzed intermolecular halogenations of arenes via C–H activation. Thereby, brominations and iodinations of electron-rich and electron-deficient benzamides were achieved in a highly selective fashion.

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。
• Biphenyl compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05827887A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the application and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable acids and bases having 5-.alpha.-reductase inhibiting activity and a process and intermediates for their preparation.

  该公式的新化合物为##STR1##，其中取代基的定义如申请中所述，其与非毒性、药学上可接受的酸和碱的盐具有5-α-还原酶抑制活性，以及用于其制备的过程和中间体。
• Direct C-C Bond Construction from Arylzinc Reagents and Aryl Halides without External Catalysts
  作者：Hiroki Minami、Xuan Wang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301404

  日期：2013.12

  Direct cross-coupling between an arylzinc reagent and an aryl halide was accomplished without any external catalyst, enabling efficient and selective formation of the corresponding biaryl compound with broad functional group compatibility.

  芳基锌试剂和芳基卤化物之间的直接交叉偶联在没有任何外部催化剂的情况下完成，能够有效和选择性地形成具有广泛官能团兼容性的相应联芳基化合物。
• Composés biphényles, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application en tant qu'inhibiteur de la 5-alpha-réductase et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0757982B1

  公开（公告）日：2000-09-20
• US5827887A
  申请人：——

  公开号：US5827887A

  公开（公告）日：1998-10-27