1,1-difluoroprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1350432-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoroprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1,1-Difluoropropene-2-yl tosylate
• CAS: 1350432-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₃S
• 分子量: 248.25
• InChiKey: RDZQRAGNNDKBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoroprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 C₁₈H₃₆N₂O₆*K⁽¹⁺⁾*⁽¹⁸⁾FK 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 生成 2-[18F]fluoro-2,2-difluoroethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  A simple, rapid procedure for nucleophilic radiosynthesis of aliphatic [18F]trifluoromethyl groups

  摘要：

  已经开发了一种通过将1,1-二氟乙烯前体与[18F]氟离子反应，合成脂肪族[18F]三氟甲基团的放射合成程序，结果等同于H[18F]F的直接亲核加成。随后获得了多种18F标记的模型化合物，并通过从1,1-二氟乙烯-2-基4-甲苯磺酸酯出发的两步过程合成了两种潜在的[18F]放射示踪剂。该方法广泛适用于合成新颖的放射示踪剂，具有高放射化学产率和良好的特异性活性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15342k
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoropropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到1,1-difluoroprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [18F]三氟烷基甲苯磺酸盐的直接亲核放射合成：改进的标记程序

  摘要：

  描述了提供标题化合物 2-[ 18 F]-氟-2,2-二氟乙基甲苯磺酸酯 ([ 18 F] 7b )的快速有效方案。从[ 18 F]氟离子开始，以良好的产率和高比放射性获得标记试剂7b。然后使用化合物([ 18 F] 7b )合成用于痴呆症PET成像的前瞻性放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25802a

文献信息

• Regio- and Enantioselective Bromocyclization of Difluoroalkenes as a Strategy to Access Tetrasubstituted Difluoromethylene-Containing Stereocenters
  作者：Edward Miller、Suhong Kim、Katarina Gibson、Jeffrey S. Derrick、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c02331

  日期：2020.5.13

  Difluoromethylene-containing compounds have attracted substantial research interest over the past decades for their ability to mimic biological functions of traditional functional groups while providing a wide variety of pharmacological benefits bestowed by the C-F bond. We report a novel strategy to access RCF2Br-containing heterocycles by regio- and enantioselective bromocyclization of difluoroalkenes

  过去几十年来，含二氟亚甲基的化合物因其能够模拟传统官能团的生物功能，同时提供 CF 键赋予的多种药理益处而引起了广泛的研究兴趣。我们报告了一种通过手性阴离子相转移催化实现二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化来获得含 RCF2Br 杂环的新策略。通过合成依非韦伦（一种用于治疗艾滋病毒的药物）的类似物，突显了这种方法的实用性。此外，通过对各种对映体富集的含α,α-二氟亚甲基的产物进行官能化，展示了CF2Br中间体的合成多功能性。
• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling Reactions between Allylic Acetates and <i>gem</i>-Difluorovinyl Tosylate
  作者：Xiaochun He、Jiangjun Liu、Gang Chen、Baojian Xiong、Xue Xiao、Lei Chen、Xuemei Zhang、Lin Dong、Xuelei Ma、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01245

  日期：2022.5.20

  A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of allylic acetates and gem-difluorovinyl tosylate is presented, which first achieves allylic gem-difluoroolefins via C(sp3)–C(sp2) cross-electrophile coupling. In addition, this protocol was performed under mild reaction conditions, affording a variety of allylic gem-difluorovinyl arenes in moderate to good yields. Moreover, both linear and branched allylic

  提出了一种镍催化的烯丙基乙酸酯和偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉亲电偶联，它首先通过C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉亲电偶联实现了烯丙基偕二氟烯烃。此外，该协议是在温和的反应条件下进行的，以中等至良好的产率提供各种烯丙基宝石-二氟乙烯基芳烃。此外，直链和支链的烯丙基乙酸酯都可以单独产生直链交叉偶联产物。机理研究表明，该反应涉及两个不同的 Ni(0)/Ni(II) 催化循环。