1-furoyl-3-phenylthiourea | 77336-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-furoyl-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(phenylcarbamothioyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 77336-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: PESKOEZSZSPDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furoyl-3-phenylthiourea 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到3-oxa-6-thia-5,10b-diazacyclopenta[c]fluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-羰基异硫氰酸酯与氮亲核试剂的加成环化反应作为合成途径合成具有潜在生物活性的新型嗪和唑

  摘要：

  呋喃-2-羰基异硫氰酸酯1与各种脂族和芳族氮亲核试剂的杂环化导致形成一系列新的杂环，包括三嗪，嘧啶，恶二嗪，咪唑烷，噻二唑及其缩合候选物。对一组新合成的化合物进行的抗菌检查表明，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01659-6
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-furoyl-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  呋喃酰硫脲基RuII-Arene配合物的可调抗癌活性及其作用机理

  摘要：

  通过改变糠酰硫脲配体中的N末端取代基，已经合成了14种新的Ru II-芳烃（对苯甲基/苯）复合物（C1 - C14），并通过分析和光谱技术令人满意地表征了该复合物。静电势图预测，取代基的电子效应大部分是局部的，对不稳定的氯化物配体有一些影响。Ru-对-Cymene和Ru-苯配合物的构效关系显示出相反的趋势。发现所有复合物对IMR-32癌细胞均具有高毒性，其中C5（Ru - p- cymene复合物含有C 6H 2（CH 3）3作为N末端取代基）和C13（含有C 6 H 4（CF 3）作为N末端取代基的Ru-苯配合物）在每组配合物中均表现出最高的活性，因此选择了它们有待进一步研究。这些络合物在水溶液中表现出不同的行为，并且还发现其催化氧化谷胱甘肽。它们还通过凋亡和细胞周期停滞促进细胞死亡。此外，该复合物与Pim-1激酶受体和血管内皮生长因子受体2表现出良好的结合能力，而Pim-1激酶和血管内皮生长因子受体2通常在癌细胞中过表达。

  DOI：

  10.1002/chem.202004954

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Highly active copper(<scp>i</scp>) complexes of aroylthiourea ligands against cancer cells – synthetic and biological studies
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Chandrasekar Balachandran、Eswaramoorthi Narmatha、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Shin Aoki、Suresh Awale、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c8nj04246b

  日期：——

  The reaction of copper(I) bromide with aroylthiourea ligands (L) in the molar ratio 1 : 3 resulted in the formation of [CuBr(L)3]. The complexes were well characterized by analytical and spectroscopic (UV-visible, FT-IR, NMR and mass) techniques. Tetrahedral geometry of complexes 1 and 3 was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The interaction of complexes with biomolecules (DNA/protein)

  溴化铜（I）与芳基硫脲配体（L）的摩尔比为1：3的反应导致形成[CuBr（L）3 ]。通过分析和光谱技术（紫外可见光，傅立叶变换红外光谱，核磁共振和质谱）对复合物进行了很好的表征。通过单晶X射线衍射研究证实了配合物1和3的四面体几何形状。复合物与生物分子（DNA /蛋白质）的相互作用已使用分光光度法和荧光光谱法进行了评估。筛选化合物对癌症和正常细胞系的体外细胞毒性。配合物1和2通过IC对HeLa细胞显示出有效的细胞毒性活性50值分别为1.23和0.47μM。还对活性最高的复合物进行了染色和菌落形成研究，以分别预测形态变化和菌落形成能力。
• Coordination Behavior of <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidine Ligands in Their Ru–Arene Complexes: Synthetic, DNA/Protein Binding, and Cytotoxic Studies
  作者：Kumaramangalam Jeyalakshmi、Jebiti Haribabu、Chandrasekar Balachandran、Srividya Swaminathan、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00702

  日期：2019.2.25

  clinical trials for the treatment of metastatic tumors. The reaction of guanidine ligands with [RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)]2 yielded monometallic Ru(II) complexes with N,N-type (1) and O,N-type (2 and 3) ligands, whereas both monometallic (O,N) (7) and bimetallic Ru(II) (4–6) complexes were obtained when [RuCl(μ-Cl)(η6-benzene)]2 was used as a precursor. The complexes were characterized using analytical

  在KP1019和NAMI-A进入用于治疗转移性肿瘤的II期临床试验后，钌复合物作为抗癌药物而引人入胜。胍配体与反应将[RuCl（μ-Cl）的（η 6 - p -cymene）] 2，得到单金属的Ru（II）络合物与N，N型（1）和O，N型（2和3）配体，而这两个单金属（O，N）（7）和双金属钌（II）（4 - 6）获得的复合物时将[RuCl（μ-Cl）的（η 6 -苯）] 2被用作前身。使用分析，光谱学（紫外可见，FT-IR，NMR和质量）和单晶X射线晶体学技术对复合物进行表征。配合物的稳定性通过紫外可见光谱法进行了测试。使用各种光谱技术研究了复合物与小牛胸腺（CT）DNA和牛血清白蛋白的相互作用。光谱和粘度实验表明，由于p的疏水性增加，Ru– p- cymene复合物的内在DNA结合亲和力大于类似的Ru–苯复合物。-cymene戒指。使用MTT分析评估了复合物对HepG2，A549和Ve
• Novel CdCl2 and HgCl2 complexes with 3-monosubstituted and 3,3-disubstituted 1-furoylthioureas: IR and Raman spectra
  作者：O. Estévez-Hernández、E. Otazo-Sánchez、J.L. Hidalgo-Hidalgo de Cisneros、I. Naranjo-Rodríguez、E. Reguera

  DOI：10.1016/j.saa.2005.09.005

  日期：2006.7

  of the thiocarbonyl group. This fact is supported by the observed frequency shift, to lower values, in the nu(CS) vibration on the coordination and the appearance of a low frequency Raman line which was assigned to the metal-sulfur stretching, nu(M-S), in the formed complex. The frequency of the nu(CO) vibration always increases on complex formation, which discards the participation of the carbonyl group

  制备和表征了CdCl（2）和HgCl（2）与3-单取代和3,3-二取代的1-糠酰硫脲的两个系列的配合物。这些配合物是从配体和盐的乙醇溶液中以中等收率获得的。形成的络合物是由盐-配体与盐阴离子和阳离子共同参与而产生的。这些配合物的配位化学信息来自热稳定性数据以及IR，Raman和（13）C CPMAS NMR光谱。在配位时，这些配体的电子结构整体上发生变化，实际上影响了它们的所有振动模式，但是，在该复杂模式内，某些振动提供了有关所研究复合物性质的有价值的信息。这些硫脲衍生物具有中性配体的作用，它们通过硫代羰基的硫原子配位金属离子。观察到的nu（CS）振动的协调性和出现的低频拉曼线的频率偏移降低到较低的值，支持了这一事实，该低频拉曼线被分配给金属硫拉伸nu（MS）。形成复合体。nu（CO）振动的频率在复合物形成时总是增加，这会丢弃羰基在配位过程中的参与。发生络合，保留游离的配体构象，该构象由分
• Richter, M.; Strauss, K.; Schaedler, H.-D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 625 - 630
  作者：Richter, M.、Strauss, K.、Schaedler, H.-D.、Augustin, M.

  DOI：——

  日期：——