1,2,11-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline | 111114-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,2,11-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: (±)-O-methylisothebaine；rac-1,2,11-trimethoxy-6-methyl-aporphane；rac-1,2,11-Trimethoxy-6-methyl-aporphan
• CAS: 111114-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: PEBQFWZJBGNFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 1,2,11-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔化学合成阿波啡生物碱的方法：一种形成阿波啡核的方法

  摘要：

  赖氨酸胺，（±）-核苷，（±）-核苷，（±）-zanthoxyphylline碘化物，（±）-O-甲基异鞘氨醇和（±）-三甲氧基Noraporphine的总合成是通过一种涉及形成甲啡肽核心的方法完成的通过异喹啉衍生物与CsF促进的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯之间的反应。前所未有的阿啡肽核心形成过程可能是通过[4 + 2]环加成反应以及随后的氢迁移以高收率进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01634

文献信息

• Synthesis of dl-4,5,6-Trimethoxyaporphine
  作者：T. R. Govindachari、B. R. Pai

  DOI：10.1021/jo50016a014

  日期：1953.10
• Total Syntheses of Aporphine Alkaloids via Benzyne Chemistry: An Approach to the Formation of Aporphine Cores
  作者：Allan F. C. Rossini、Ana Carolina A. Muraca、Gleison A. Casagrande、Cristiano Raminelli

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01634

  日期：2015.10.16

  Total syntheses of lysicamine, (±)-nuciferine, (±)-nornuciferine, (±)-zanthoxyphylline iodide, (±)-O-methylisothebaine, and (±)-trimethoxynoraporphine were accomplished by an approach that involves the formation of aporphine cores through reactions between an isoquinoline derivative and silylaryl triflates promoted by CsF. Unprecedented formations of aporphine cores proceeded in good yields presumably

  赖氨酸胺，（±）-核苷，（±）-核苷，（±）-zanthoxyphylline碘化物，（±）-O-甲基异鞘氨醇和（±）-三甲氧基Noraporphine的总合成是通过一种涉及形成甲啡肽核心的方法完成的通过异喹啉衍生物与CsF促进的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯之间的反应。前所未有的阿啡肽核心形成过程可能是通过[4 + 2]环加成反应以及随后的氢迁移以高收率进行的。