2-benzyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 179748-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2-benzylindole-5-carbonitrile
• CAS: 179748-00-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 372.447
• InChiKey: MAVLGRGNRZOAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-131.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  604.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl 3-(2-benzyl-1H-indol-5-yl)-2-ethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel PPARα/γ dual agonists as potential drugs for the treatment of the metabolic syndrome and diabetes type II designed using a new de novo design programprotobuild

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在脂肪酸氧化、甘油三酯合成和脂质代谢中具有关键作用，使其成为药物发现的重要靶点。本文报道了通过计算设计、合成和体外表征一系列新型2,5-二取代吲哚类化合物作为PPARα/γ双激动剂的方法。使用已知激动剂二氮苯并噻吩（WY14,643）、氨基吡啶（BRL49653）和二芳基（L165,041）作为阳性对照进行PPAR激活试验。所有合成的吲哚化合物均显示出PPARα和PPARγ激动活性，其中2-萘甲基取代的吲哚化合物具有特别高的效能。这一成果展示了通过PROTOBUILD程序实现的新颖从头设计方法的有用性及其快速产生针对已知药物靶点的新型调节剂的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00146e
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.72h， 生成 2-benzyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel PPARα/γ dual agonists as potential drugs for the treatment of the metabolic syndrome and diabetes type II designed using a new de novo design programprotobuild

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在脂肪酸氧化、甘油三酯合成和脂质代谢中具有关键作用，使其成为药物发现的重要靶点。本文报道了通过计算设计、合成和体外表征一系列新型2,5-二取代吲哚类化合物作为PPARα/γ双激动剂的方法。使用已知激动剂二氮苯并噻吩（WY14,643）、氨基吡啶（BRL49653）和二芳基（L165,041）作为阳性对照进行PPAR激活试验。所有合成的吲哚化合物均显示出PPARα和PPARγ激动活性，其中2-萘甲基取代的吲哚化合物具有特别高的效能。这一成果展示了通过PROTOBUILD程序实现的新颖从头设计方法的有用性及其快速产生针对已知药物靶点的新型调节剂的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00146e

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE
  申请人：THIA MEDICA AS

  公开号：WO2010011147A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel indole compounds which interact with peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are disclosed. The compounds have an influence on metabolic diseases, obesity and diabetes.

  揭示了与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）相互作用的新型吲哚化合物。这些化合物对代谢性疾病、肥胖和糖尿病有影响。
• Derivatives of 5-amidine indole as inhibitors of thrombin catalytic activity
  作者：Edwin J. Iwanowicz、Wan F. Lau、James Lin、Daniel G.M. Roberts、Steven M. Seiler

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00229-6

  日期：1996.6

  Substituted 5-amidine indoles were constructed based upon a computational analysis of putative modes of binding to thrombin utilizing coordinates from the crystal structure of BMS-183,507-alpha-thrombin complex. These analogs display competitive kinetics for the inhibition of human cr-thrombin. The most potent member of this series 17, shows marked potency for thrombin with an inhibition constant, K-i of 260 nM. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd