2-[(2-azaniumyl-4-methylsulfanylbutanoyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-azaniumyl-4-methylsulfanylbutanoyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C14H20N2O4S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: PESQCPHRXOFIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Insulin analogs
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0383472A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  Analogs of human insulin modified at position 29 of the B chain thereof and, optionally, at other posi­tions, have modified physico-chemical and pharmacokinetic properties and are useful in the treatment of hyperglycemia. The insulin analogs are of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A21 is alanine, asparagine, aspartic acid, glutamine, glutamic acid, glycine, threonine, or serine; B1 is phenylalanine, aspartic acid, or is absent; B2 is valine or may be absent when B1 is absent; B3 is asparagine or aspartic acid; B9 is serine or aspartic acid; B10 is histidine or aspartic acid; B27 is threonine or is absent; B28 is any amino acid, B29 is L-proline, D-proline, D-hydroxyproline, L-hydroxyproline, L-(N-methyllysine), D-lysine, L-(N-methylarginine) or D-arginine; B30 is alanine, threonine or is absent; Z is -OH, -NH₂, -OCH₃, or -OCH₂CH₃; X is Arg, Arg-Arg, Lys, Lys-Lys, Arg-Lys, Lys-Arg, or is absent; and Y may be present only when X is present and, if present, is Glu or an amino acid sequence which comprises all or a portion of the sequence -Glu-Ala-Glu-Asp-Leu-Gln-Val-Gly-Gln-Val-Glu-Leu-Gly-­Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-Ser-Leu-Gln-Pro-Leu-Ala-Leu-­Glu-Gly-Ser-Leu-Gln-Lys-Arg- and which begins at the N-terminus Glu of such sequence.

  人胰岛素的类似物在其 B 链的 29 位以及可选的其他位置进行了修饰，具有改良的物理化学和药代动力学特性，可用于治疗高血糖症。胰岛素类似物为式或其药学上可接受的盐，其中 A21 是丙氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、甘氨酸、苏氨酸或丝氨酸；B1 是苯丙氨酸、天冬氨酸或不存在；B2 是缬氨酸或当 B1 不存在时可能不存在；B3 是天冬酰胺或天冬氨酸； B9 是丝氨酸或天冬氨酸； B10 是组氨酸或天冬氨酸； B27 是苏氨酸或不存在； B28 是任何氨基酸， B29 是 L-脯氨酸、D-脯氨酸、D-羟脯氨酸、L-羟脯氨酸、L-（N-甲基赖氨酸）、D-赖氨酸、L-（N-甲基精氨酸）或 D-精氨酸；B30 是丙氨酸、苏氨酸或不存在；Z 是 -OH、-NH₂、-OCH₃ 或 -OCH₂CH₃；X 是 Arg、Arg-Arg、Lys、Lys-Lys、Arg-Lys、Lys-Arg 或不存在；Y 仅在 X 存在时才存在，如果存在，则为 Glu 或氨基酸序列，该序列包括序列 -Glu-Ala-Glu-Asp-Leu-Gln-Val-Gly-Gln-Val-Glu-Leu-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-Ser-Leu-Gln-Pro-Leu-Ala-Leu-Glu-Gly-Ser-Leu-Gln-Lys-Arg- 的全部或部分，且从该序列的 N 端 Glu 开始。
• Process for preparing polypeptides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0127108B1

  公开（公告）日：1986-12-30
• US4510083A
  申请人：——

  公开号：US4510083A

  公开（公告）日：1985-04-09
• US5514646A
  申请人：——

  公开号：US5514646A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5700662A
  申请人：——

  公开号：US5700662A

  公开（公告）日：1997-12-23