(cyclohex-2-enyl)-nitromethane | 85097-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (cyclohex-2-enyl)-nitromethane
• 英文别名: 3-(nitromethyl)cyclohex-1-ene；3-(Nitro-methyl)-cyclohexene；3-(nitromethyl)cyclohexene
• CAS: 85097-24-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GWNXGTPMQGMYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 cyclohex-2-enyl methyl carbonate 在 PS-PEG resin-supported triarylphosphine-palladium lithium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(cyclohex-2-enyl)-nitromethane
  参考文献：
  名称：

  两亲树脂负载钯配合物在水中用硝基甲烷置换π-烯丙基C1-

  摘要：

  硝基甲烷安全地用作C1亲核试剂，用于两性PS-PEG树脂负载的膦-钯络合物在水中钯催化的π-烯丙基取代。在水作为单一反应介质的非均相条件下，使用5 mol％钯的PS-PEG树脂负载的钯-咪唑并吲哚膦络合物在水中实现了环烯基酯的催化不对称硝基甲基化，得到了光学活性高达ee达98％的旋光性（环烯基）硝基甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo061250m

文献信息

• ELECTROPHILIC REACTION OF ALLYL ACETATES WITH ELECTROGENERATED CARBANIONS IN THE PRESENCE OF Pd(0)-CATALYST
  作者：Makoto Minato、Tsutomu Nonaka、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1246/cl.1986.1071

  日期：1986.7.5

  Counter cation effect on the Pd(0)-catalyzed electrophilic reaction of allyl acetates with carbanions was studied by using the electrogenerated carbanions having various kinds of counter cations.

  利用具有多种抗衡阳离子的电生碳负离子，研究了抗衡阳离子对乙酸烯丙酯与碳负离子的Pd(0)催化亲电反应的影响。
• Nitromethylation of alkenes
  作者：Michael E. Kurz、Lee Reif、Tosaporn Tantrarat

  DOI：10.1021/jo00156a052

  日期：1983.4
• KURZ, M. E.;REIF, L.;TANTRARAT, T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1373-1375
  作者：KURZ, M. E.、REIF, L.、TANTRARAT, T.

  DOI：——

  日期：——
• π-Allylic C1-Substitution in Water with Nitromethane Using Amphiphilic Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1021/jo061250m

  日期：2006.10.1

  palladium-catalyzed π-allylic substitution in water with amphiphilic PS−PEG resin-supported phosphine−palladium complexes. Catalytic asymmetric nitromethylation of cycloalkenyl esters was achieved in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions using 5 mol % palladium of a PS-PEG resin-supported palladium−imidazoindolephosphine complex to give optically active (cycloalkenyl)nitromethanes

  硝基甲烷安全地用作C1亲核试剂，用于两性PS-PEG树脂负载的膦-钯络合物在水中钯催化的π-烯丙基取代。在水作为单一反应介质的非均相条件下，使用5 mol％钯的PS-PEG树脂负载的钯-咪唑并吲哚膦络合物在水中实现了环烯基酯的催化不对称硝基甲基化，得到了光学活性高达ee达98％的旋光性（环烯基）硝基甲烷。