7-methyl-6-chloro-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one | 41295-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-6-chloro-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(chloromethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one；6-chloro-4-(chloromethyl)-7-methylchromen-2-one
• CAS: 41295-60-7
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD03976182
• 分子量: 243.089
• InChiKey: PHZRSPOUDXXWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-chloro-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one 、 cytisine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1R,5S)-3-[(7-methyl-6-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytisine derivatives of coumarins

  摘要：

  通过Pechmann缩合合成了新的取代4-氯甲基香豆素作为烷基化剂来修饰金雀花碱。制备了一系列在单分子中含有天然杂环香豆素和金雀花碱药效基团的4-(12-金雀花基甲基)香豆素。如果使用二异丙基乙胺作为碱，则烷基化得到最好的结果。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0198-7

文献信息

• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。