2-(1-mercaptoethyl)furan | 96631-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-mercaptoethyl)furan
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)ethanethiol；1-(2-furyl)ethanethiol；1-(Furan-2-yl)ethane-1-thiol
• CAS: 96631-04-8
• 化学式: C₆H₈OS
• mdl: MFCD10694314
• 分子量: 128.195
• InChiKey: PIIMQPHZYYVEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.439 (est)
• 保留指数：
  926

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-mercaptoethyl)furan 在 糠基硫醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-furfuryl-[1-(2'-furyl)-1-ethyl] disulfide 、 bis(1-(2'-furyl)-1-ethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Identification of Potent Aroma Compounds in Thermally Treated Mixtures of Glucose/Cysteine and Rhamnose/Cysteine Using Aroma Extract Dilution Techniques

  摘要：

  Application of an aroma extract dilution analysis on extracts prepared from either thermally treated solutions (20 min, 145 degrees C) of glucose/cysteine (I) or rhamnose/cysteine (II) led to the identification of 2-furfurylthiol (roasty, coffee-like), 5-acetyl-2,3-dihydro-1,4-thiazine (roasty), 3-mercapto-2-butanone (sulfury, rotten), 3-mercapto-2-pentanone (catty), and 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (caramel-like) with the highest odor activities among the 34 odor-active volatiles detected in I. In II, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, 3-hydroxy-6-methyl-2(2H)-pyranone (seasoning-like), 5-methyl-2-furfurylthiol (roasty, coffee-like), 2-furfurylthiol, and 5-acetyl-2,3-dihydro-1,4-thiazine appeared with the highest flavor dilution (FD) factors among the 18 compounds detected by HRGC/O. Among the flavor compounds identified, 2-propionyl-2-thiazoline is reported for the first time among the flavors of Maillard model reactions or foods, respectively. The odorant elicited an intense roasty, popcorn-like odor at the low odor threshold of 0.07 ng/L in air.

  DOI：

  10.1021/jf960456t
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-(2-呋喃基)乙醇 在 劳森试剂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以205 mg的产率得到2-(1-mercaptoethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  水解蘑菇蛋白和半胱氨酸热处理产生的气味增强了咸味感。

  摘要：

  开发具有高感官吸引力的风味的创新方法对于鼓励增加消费者的偏爱和采用低钠食品至关重要。气相色谱-嗅觉测定法，结合稳定的同位素稀释测定法和感官实验，可以鉴定出气味增强剂，这些气味增强了用经过酶水解的蘑菇蛋白和半胱氨酸热处理后制备的鸡汤的咸味感，然后在类似于厨房的烹饪条件下进行了反应情况。比较的香精提取物稀释分析显示，有36种增香剂，其风味稀释系数在1到256之间。定量了16种增香剂，并计算了气味活性值（OAVs）。重要的气味包括2-糠基硫醇（咖啡，OAV 610），1-（2-呋喃基）乙硫醇（肉类，OAV 78），3-硫烷基戊烷-2-一（每斤，OAV 42），对甲酚（n，OAV 1）。在两项消费者感官研究中评估了气味模拟模型。这些研究证实，添加香气模型增加了低钠鸡汤的咸味（p <0.05）。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04153

文献信息

• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• Functionalization of furans via phenacyl sulfides
  作者：Grant A. Krafft、Peter T. Meinke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61862-2

  日期：1985.1

  A mild, efficient, photochemical method for the functionalization of furans via phenacyl sulfides is described.

  描述了一种温和，有效的光化学方法，用于通过苯甲酰硫化物使呋喃官能化。
• Composition for enhancing or improving the flavor of foods or drinks and method of enhancing or improving the flavor of foods or drinks by using the same
  申请人：——

  公开号：US20040028787A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  In the present application are disclosed a method for enhancing or improving the flavor of foods or drinks in general with the use of a non-volatile thiazolidine compound alone or a non-volatile flavor compound and/or a reaction flavor concurrently with the non-volatile thiazolidine compound, a simple and effective method for improving the flavor of a retort food by suppressing the flavor-deterioration upon heat sterilization or the unpleasant odor at the time of eating, and a simple and effective method for improving the flavor of a soybean-incorporated food product by suppressing the unpleasant, weed-like odor peculiar to soybean.

  本申请揭示了一种提高或改善食品或饮料的味道的方法，使用一种非挥发性噻唑烷化合物单独或与非挥发性风味化合物和/或反应风味同时使用，以及一种简单有效的方法，通过抑制热灭菌时的味道恶化或食用时的不愉快气味，改善罐头食品的味道，以及一种简单有效的方法，通过抑制大豆特有的令人不愉快的杂草气味，改善含大豆的食品产品的味道。
• Polyepoxide curing by polymercaptans plus catalytic co-curing agents
  申请人：DIAMOND SHAMROCK CHEMICALS COMPANY

  公开号：EP0075827A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  Extremely rapid ambient curing of polyepoxide resins and mixtures of polyepoxide resins and polyacrylate esters is achieved by use of a curing system composed of at least one polymercaptan and at least one catalytic co-curing agent which is the condensation product of: (a) aliphatic amine or substituted aliphatic amine containing at least one primary aliphatic amine group where the aliphatic moiety is ethylene or greater with (b) at least one amino acid, its corresponding lactam or other amide forming derivative. Optionally, known Lewis Base catalysts for the epoxy/ mercaptan reaction, such as tertiary amines, may also be used.

  通过使用由至少一种聚合物硫醇和至少一种催化助固化剂组成的固化体系，可实现聚环氧树脂以及聚环氧树脂和聚丙烯酸酯混合物的极速常温固化。 催化助固化剂是下列物质的缩合产物：(a) 脂肪族胺或含有至少一个伯脂肪族胺基团的取代脂肪族胺，其中脂肪族分子为乙烯或更大的乙烯基；(b) 至少一种氨基酸、其相应的内酰胺或其他酰胺形成衍生物。 也可选择使用已知的环氧/硫醇反应路易斯碱催化剂，如叔胺。
• Dental compositions
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0155812A2

  公开（公告）日：1985-09-25

  A dental composition comprises a vinyl monomer containing at least one acidic group in the molecule and an initiator capable of photopolymerizing the monomers by visible light, in which the initiator comprises (a) a photosen- sitizerthat is an α-diketone or a quinone or a derivative of an a-diketone or a quinone, and (b) an accelerator containing at least one mercapto group in the molecule.

  一种牙科组合物包括在分子中含有至少一个酸性基团的乙烯基单体和能在可见光下使单体光聚合的引发剂，其中引发剂包括(a)一种光引发剂，它是α-二酮或醌或a-二酮或醌的衍生物，以及(b)一种在分子中含有至少一个巯基的促进剂。