5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione | 191167-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-(3,4-dihydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,2H,5H)-trione；5-(3,4-dihydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；PX089374；5-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 191167-05-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: PJCLRLDOILEINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56.2%的产率得到5-(3,4-dihydroxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  발모촉진용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物以及它们用于促进头发生长的组合物，所述的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物不仅可以促进动物模型中的毛发生长，还可以通过促进Wnt/β-连环蛋白和毛发生长因子的信号传导调节，抑制细胞凋亡机制，从而促进头发生长，显示出优异的促发效果，因此，本发明的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物可用作促进头发生长的组合物。

  公开号：

  KR101732929B1
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  NH4Cl Mediated New Protocol for the Synthesis of 5-Arylidene Barbiturates

  摘要：

  已经开发了一种生态友好的合成苯偶氮巴比妥酸酯的方法，使用氯化铵（NH4Cl）作为等摩尔反应活化剂，在水中进行。该方法简单，产品产率高，反应在30分钟内完成。这种新方法不涉及任何溶剂或溶剂萃取，所有情况下均产生固体产品，这些产品经过过滤和洗涤。

  DOI：

  10.2174/157017811794557778

文献信息

• GASEOUS DIELECTRICS WITH LOW GLOBAL WARMING POTENTIALS
  申请人：Luly Matthew H.

  公开号：US20100320428A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A dielectric gaseous compound which exhibits the following properties: a boiling point in the range between about −20° C. to about −273° C.; non-ozone depleting; a GWP less than about 22,200; chemical stability, as measured by a negative standard enthalpy of formation (dHf<0); a toxicity level such that when the dielectric gas leaks, the effective diluted concentration does not exceed its PEL; and a dielectric strength greater than air.

  一种介电气体化合物，具有以下特性：沸点在约-20°C至约-273°C范围内；不破坏臭氧层；全球变暖潜势小于约22,200；化学稳定性，由负标准生成焓（dHf<0）测量；毒性水平使得当介电气体泄漏时，有效稀释浓度不超过其PEL；介电强度大于空气。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Novel inhibitors of leukocyte transendothelial migration
  作者：Tamar Getter、Raanan Margalit、Shirin Kahremany、Laura Levy、Eliav Blum、Netaly Khazanov、Nimrod Y. Keshet-Levy、Tigist Y. Tamir、M. Ben Major、Ron Lahav、Sofia Zilber、Hanoch Senderowitz、Paul Bradfield、Beat A. Imhof、Evgenia Alpert、Arie Gruzman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103250

  日期：2019.11

  synthesized, and tested in vitro for their capacity to block the transendothelial migration of immune cells. One of the molecules, namely, methyl 4-((2-(tert-butyl)-6-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene) methyl) phenoxy) methyl) benzoate, (compound 12), completely blocked leukocyte transendothelial migration, without any toxic effects on immune or endothelial cells (IC50 = 2.4 µM). In vivo

  白细胞跨内皮迁移是发起炎症性免疫反应的最重要步骤之一，而慢性炎症会导致毁灭性疾病。白细胞迁移抑制剂被认为是治疗炎性和自身免疫性疾病的有前途且潜在有效的治疗剂。在这项研究中，基于先前基于亚三磷酸四氢嘧啶的整合蛋白抑制剂，亚整合蛋白抑制剂最优化地阻断了白细胞的粘附，设计，合成并测试了十二种具有修饰支架的分子，它们在体外具有阻断免疫细胞跨内皮迁移的能力。分子之一，即4-（（2-（叔丁基）-6-（（（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸甲酯，（化合物12），完全阻断了白细胞的跨内皮迁移，而对免疫细胞或内皮细胞没有任何毒性作用（IC 50  = 2.4 µM）。在体内，化合物12在炎症性肠病（IBD）/克罗恩病，多发性硬化症，脂肪肝疾病和类风湿性关节炎模型中显示出显着的治疗作用。铅化合物在体内的详细急性和慢性毒性概况未显示任何毒性作用。因此，这种类型的分子可能为设
• Towards developing novel and sustainable molecular light-to-heat converters
  作者：Temitope T. Abiola、Benjamin Rioux、Josene M. Toldo、Jimmy Alarcan、Jack M. Woolley、Matthew A. P. Turner、Daniel J. L. Coxon、Mariana Telles do Casal、Cédric Peyrot、Matthieu M. Mention、Wybren J. Buma、Michael N. R. Ashfold、Albert Braeuning、Mario Barbatti、Vasilios G. Stavros、Florent Allais

  DOI：10.1039/d1sc05077j

  日期：——

  electronic ground state with high fidelity on an ultrafast time scale (within a few picoseconds). The energy relaxation pathway includes a twisted intramolecular charge-transfer state as the system evolves out of the Franck–Condon region, internal conversion to the ground electronic state, and subsequent vibrational cooling. These barbituric absorbers display promising light-to-heat conversion capabilities,

  由于其广泛的应用，光热转换材料引起了极大的兴趣，值得注意的例子是太阳能收集和光保护。这种材料的另一个最近确定的潜在应用是农业分子加热器，其功能是保护作物免受极端寒冷天气的影响，延长生长季节和能够支持生长的地理区域，所有这些都有助于减少粮食安全挑战. 为了满足这一需求，以可持续的方式设计和合成了一系列新的酚类巴比妥类紫外线 (UV) 辐射吸收剂。已经使用飞秒瞬态电子和振动吸收光谱在溶液中研究了这些分子的光物理学，计算机研究。在光激发到最低单重激发态之后，这些巴比妥吸收剂在超快时间尺度（几皮秒内）以高保真度重新填充电子基态。能量弛豫路径包括扭曲的分子内电荷转移状态，因为系统从 Franck-Condon 区域演化出来，内部转换为基电子态，以及随后的振动冷却。这些巴比妥类吸收剂显示出有前景的光热转换能力，预计无毒，需要在邻近的应用领域进一步研究。