2,5‐dimethoxybenzaldoxime | 67184-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5‐dimethoxybenzaldoxime
• 英文别名: 2,5-dimethoxybenzaldehyde oxime；2,5-dimethoxybenzaldoxime；2,5-Dimethoxy-benzaldoxim；(Z)-N-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine；N-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 67184-41-2；34967-19-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02060970
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PJDJPYGFERKCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5‐dimethoxybenzaldoxime 在 2-碘酰苯甲酸 、 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Deoximation of Oximes with 2-Iodylbenzoic Acid in Water in the Presence of β-Cyclodextrin

  摘要：

  在β-环糊精存在下，各种醛和酮的肟可以在室温下，在水中用2-碘苯甲酸以令人瞩目的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41448
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以95%的产率得到2,5‐dimethoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  合成方法中的本地和天然来源：在无催化剂条件下在矿泉水中从芳醛实际合成芳基肟

  摘要：

  使用盐酸羟胺制备由芳基醛合成肟。获得的肟化合物在室温下在矿泉水中以最大效率合成。所开发的方法经济、实用、环保。文献中介绍了使用本地来源将所有醛转化为肟的方法，可用于工业应用。 图形摘要 在这项研究中，有机化学的重要反应之一加成消除反应是利用当地资源进行的。通过该反应，在无催化剂条件下，在矿泉水中由芳基醛得到芳基肟。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01926-1

文献信息

• Two Ways of Preparing Benzonitriles Using BrCCl₃–PPh₃ as the Reagent
  作者：Yosef Al Jasem、Mohamed Barkhad、Mona Al Khazali、Hifsa Pervez Butt、Noha Ashraf El-Khwass、Mariam AlAzani、Bassam al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/174751914x13891131118347

  日期：2014.2

  Benzamides were converted into benzonitriles with BrCCl₃–PPh₃–Et₃N in CH₂Cl₂ in an Appel-type reaction. Benzaldoximes could be transformed to benzonitriles under identical conditions. It was found that the reaction system BrCCl₃–(2 equiv.)PPh₃ was also suitable for these transformations with PPh₃ replacing Et₃N.

  在 Appel 型反应中，苯甲酰胺与 BrCCl3-PPh3-Et3N 在 CH2Cl2 中转化为苯并腈。在相同的条件下，苯甲醛肟也能转化为苯腈类化合物。研究发现，BrCCl3-(2 等量)PPh3 取代 Et3N 的反应体系也适用于这些转化。
• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate: A Useful Reagent for Efficient Conversion of Aldoximes to Nitriles
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Taukeer Khan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1055/s-2004-830878

  日期：——

  Dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) has been shown to be an efficient dehydrating agent for a range of oximes derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes yielding the corresponding nitriles in high yields.

  二甲基二硫代碳酸酯（DMDTC）已被证实是一种有效的脱水剂，能够高效地将来自脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的肟转化为相应的腈，且产率很高。
• Synthesis of New Aryl-substituted Tandospirone and Epiboxidine Analogues and Isoxazoline Derivatives
  作者：Irem Kulu、Gokce Goksu、Bilgesu Onur Sucu、Asli Kopruceli、Nuket Ocal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1080/00304948.2013.743423

  日期：2013.1

  Synthesis of New Aryl-substituted Tandospirone and Epiboxidine Analogues and Isoxazoline Derivatives Irem Kulu a , Gokce Goksu a , Bilgesu Onur Sucu a , Asli Kopruceli a , Nuket Ocal a & Dieter E. Kaufmann b a Yildiz Technical University, Faculty of Science and Arts, Department of Chemistry, Davutpasa Campus, 34220, Esenler, Istanbul, Turkey b Institute of Organic Chemistry, Clausthal University of

  新的芳基取代的坦度螺酮和埃博西丁类似物和异恶唑啉衍生物的合成 Irem Kulu a、Gokce Goksu a、Bilgesu Onur Sucu a、Asli Kopruceli a、Nuket Ocal a 和 Dieter E. Kaufmann ba Yildiz 技术大学，科学与艺术学院，化学学士，Davutpasa 校区，34220，Esenler，伊斯坦布尔，土耳其 b 克劳斯塔尔理工大学有机化学研究所，莱布尼茨街。6, D-38678, Clausthal-Zellerfeld, 德国
• Regeneration of Carbonyl Compounds by Oxidative Cleavage of Oximes with NBS in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1081/scc-200034766

  日期：2004.12.31

  Abstract The conversion of different oximes to the corresponding carbonyl compounds was carried out at room temperature in good to high yields with N‐bromosuccinimide in water in the presence of β‐cyclodextrin.

  摘要 在 β-环糊精的存在下，在水中用 N-溴代琥珀酰亚胺在室温下以良好至高产率将不同的肟转化为相应的羰基化合物。