(E)-methyl 3-(benzylamino)acrylate | 78394-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(benzylamino)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)acrylate；methyl (E)-3-(benzylamino)prop-2-enoate
• CAS: 78394-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IADOKSUKWXGOJX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(benzylamino)acrylate 、 丙烯酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以186.9 mg的产率得到ethyl (E)-3-(benzyl(3-oxobut-1-en-1-yl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酯基连接的烯胺酮的环化反应合成2,3-二氢-4-吡啶酮和4-吡啶酮

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮骨架是有机合成的重要组成部分，因为它具有几个具有亲核或亲电特性的反应位点。本文中，我们公开了一种通过分子内酯键连接的烯胺酮的分子内环化形成的方法，该酯化烯胺酮可以容易地从容易获得的材料如胺，活化的炔烃和活化的烯烃中合成。2,3-二氢-4-吡啶酮的分离产率为41-90％。我们还证明了通过利用2,3,5,6-四氯-对苯醌（氯腈）作为氧化剂，将这些杂环转化为另一类重要的化合物4-吡啶酮。分离出后者产物，产率为65-94％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01537
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[benzyl-[(E)-[benzyl-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]amino]diazenyl]amino]prop-2-enoate 生成 (E)-methyl 3-(benzylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  LUEBBE F.; GROSZ K.-P.; HILLEBRAND W.; SUCROW W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 3, 227-228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of small-molecule P-gp inhibitors of the N-benzyl 1,4-dihydropyridine type: Novel aspects in SAR and bioanalytical evaluation of multidrug resistance (MDR) reversal properties
  作者：Christiane Baumert、Marianne Günthel、Sören Krawczyk、Marc Hemmer、Tom Wersig、Andreas Langner、Joséf Molnár、Hermann Lage、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.041

  日期：2013.1

  Novel series of N-benzyl 1,4-dihydropyridines have been prepared by facile syntheses. All relevant substituents of the molecular scaffold have been varied. The resulting compounds were biologically evaluated as P-glycoprotein (P-gp) inhibitors. Substitutions of the N-benzyl residue favour biological activity beside respective 3-ester functions. Most active compounds were further evaluated as multidrug

  通过容易的合成已经制备了新系列的N-苄基1，4-二氢吡啶。分子支架的所有相关取代基均已改变。所得化合物作为P-糖蛋白（P-gp）抑制剂进行了生物学评估。N-苄基残基的取代除了各自的3-酯功能之外还有利于生物活性。进一步评估了大多数活性化合物作为多药耐药性（MDR）调节剂，以恢复不同柔红霉素应用的细胞毒性。
• Organocatalyzed regioselective and enantioselective synthesis of 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Truong-Giang Le、Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Isabelle Chataigner、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1080/00397911.2020.1778034

  日期：2020.9.1

  first examples of asymmetric organocatalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines, affording enantioselective access to and partially solving regioselectivity challenges in the synthesis of dihydropyridines. We demonstrate that through modification of organocatalysts both 1,2- and 1,4-dihydropyridines (1,2- and 1,4-DHPs) can be obtained with high regioselectivity (ratio of 1,2-DHP/1,4-DHP from 95/5 to 0/100)

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要
• Organocatalyzed synthesis and biological activity evaluation of hybrid compounds 4<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Truong-Giang Le

  DOI：10.1080/00397911.2020.1757717

  日期：2020.6.17

  pharmaceutical compounds. Dihydropyridines are well-known moieties in compounds that have analgesic, fungicidal, and antibacterial activities and 4H-pyran structures are populous in compounds with antibacterial and anti-cancer potential; exploiting the biological activities of both 1,4-dihydropyridines and 4H-pyran moieties through the exploration of hybrid compounds featuring combinations of these two

  摘要 1,4-二氢吡啶和4H-吡喃衍生物是各种药物化合物中常见且重要的结构。二氢吡啶是化合物中众所周知的部分，具有镇痛、杀真菌和抗菌活性，4H-吡喃结构在具有抗菌和抗癌潜力的化合物中很常见；通过探索具有这两种杂环官能团组合的杂化化合物来利用 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃部分的生物活性是一个有趣的研究途径。在这项研究中，我们开发了在有机催化条件下产生的新型 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃杂化化合物，并评估了它们对 KB 和 HepG2 癌细胞系的细胞毒活性。图形概要
• Photolysis of a 2-tetbazeio from an enehydrazine
  作者：Fritz Lübbe、Klaus-Peter Grosz、Wigbert Hillebrand、Wolfgang Sucrow

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80061-5

  日期：1981.1

  Photolysis of the 2-tetrazene gives the triazole by homolysis of one single N,N-bond. The formation of the other products – can be rationalized by regarding the aza-allyl radical as a common precursor.

  2-四氮烯的光解通过单个N，N键的均解作用产生三唑。对其他产品的形成-通过关于合理化氮杂烯丙基作为共同前体。
• Multi-Component Reaction of Amines, Alkyl Propiolates, and Ninhydrin: An Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrahydro-dihydroxy-oxoindeno[1,2-<i>b</i>]pyrrole Derivatives
  作者：Javad Azizian、Farhad Hatamjafari、Ali Reza Karimi、Masoud Shaabanzadeh

  DOI：10.1055/s-2006-926327

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of a series of tetrahydrodihydroxy-oxoindeno[1,2-b]pyrrole from simple primary amines, alkyl propiolates, and ninhydrin was developed. The key step in the synthesis is an efficient three-component reaction of an amine with an alkyl propiolate to give a 3-amino acrylate derivative, which then reacts with ninhydrin.

  开发了一种从简单的伯胺、丙醇烷基酯和茚三酮合成一系列四氢二羟基-氧代茚并[1,2-b]吡咯的新方案。合成的关键步骤是胺与丙炔酸烷基酯的高效三组分反应，生成 3-氨基丙烯酸酯衍生物，然后与茚三酮反应。