2,2-dimethyl-2H-8-chromenyl methyl ether | 13162-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-8-chromenyl methyl ether
• 英文别名: 2,2-dimethyl-8-methoxychromene；8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene；8-Methoxy-2,2-dimethylchromene
• CAS: 13162-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PMORRSKOEZFERC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-8-chromenyl methyl ether 在 (2S,4R,5R)-oxazolidinospirotetrahydropyran ketone derivative Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-dimethyl-8-methoxychromene oxide 、 2,2-dimethyl-8-methoxychromene oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies of Substituent Effect on Asymmetric Epoxidation of Chromenes by Chiral Dioxirane

  摘要：

  A series of 6- and 8-substituted chromenes has been investigated for asymmetric epoxidation using chiral ketone catalysts. Up to 93% ee was achieved. Higher ee's are obtained when substrates are substituted at the 6- position. The enhanced enantioselectivity is likely due to the beneficial interaction between the 6-substituent of the substrate and the N-aryl or alkyl group of the ketone catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo0604179
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-dimethyl-2H-8-chromenyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯酚丙酸酯和某些相关醚的分子内氢芳基化反应作为选择性功能化香豆素和2 H -Chromenes的途径

  摘要：

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02011

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2<i>H</i>-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene
  作者：Stefan Bräse、Manuel Bröhmer、Nicole Volz

  DOI：10.1055/s-0029-1217179

  日期：——

  3-Formyl-2H-chromenes which are readily accessible through an oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes undergo a smooth decarbonylation reaction upon treatment with rhodium catalysts. With our method, a great variety of functionalized chromenes is accessible in a two-step sequence from salicylaldehydes.

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• A New Preparative Method of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Hisanori Horita、Junko Takeno、Hideaki Kameyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.1153

  日期：1982.4

  2,2-Dimethyl-2H-chromene was prepared from salicylaldehyde and ethyl 3-methyl-2-butenoate (or ethyl α-bromoisobutyrate) in one step. This new method of preparing 2,2-dimethyl-2H-chromene was studied and applied to some 2,2-dimethyl-2H-chromene derivatives.

  2,2-二甲基-2H-色烯由水杨醛和3-甲基-2-丁烯酸乙酯（或α-溴异丁酸乙酯）一步制备。研究了这种制备2,2-二甲基-2H-色烯的新方法并将其应用于一些2,2-二甲基-2H-色烯衍生物。
• Acylations of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Seiji Yamaguchi、Satoru Yamamoto、Shoichi Abe、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.57.442

  日期：1984.2

  Orientation in acylation reactions of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was studied. Five acetylchromenes were obtained with two methods and six formylchromenes were obtained with a third method. Demethylation of four acyl-methoxy-substituted chromenes gave the corresponding acylchromenols. 2,2-Dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid (anofinic acid) was also obtained by oxidation of 6-formylchromene.

  研究了 2,2-二甲基-2H-苯酰化反应中的定向。通过两种方法得到了五个乙酰基苯并通过第三种方法得到了六个甲酰基苯并。四种酰基甲氧基取代色烯的脱甲基反应得到了相应的酰基色酚。通过 6-甲酰基色烯的氧化作用，还得到了 2,2-二甲基-2H-色烯-6-羧酸（anofinic acid）。
• Phenylboronic Acid-Mediated Synthesis of 2H-Chromenes
  作者：Brian A. Chauder、Claudio C. Lopes、Rosangela S. C. Lopes、Alcides J. M. da Silva、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-1998-2042

  日期：1998.3