8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbaldehyde | 57310-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-formyl-2-methoxychromen；8-Methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carbaldehyde；8-methoxy-2,2-dimethylchromene-5-carbaldehyde
• CAS: 57310-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JVRXFMHDNKJHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-methoxy-5-(1-(8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Millepachine和phenstatin作为强效微管蛋白聚合抑制剂的新杂种的 合成，体外和体内评估†

  摘要：

  本文合成了一系列Millepachine衍生物，并作为微管蛋白聚合抑制剂进行了评估。最佳化合物5i（3-羟基-4-甲氧基苯基）（5-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-铬基-8-基）甲酮对一系列癌细胞具有最高的细胞毒性（范围从18至IC 50的45 nM ）。进一步的研究表明5i可以显着抑制多药耐药细胞（A549 / CDDP，A2780 / TAX），并且对人正常细胞（HLF，BJ）的细胞毒性很小。细胞机制研究表明5i诱导G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位（MMP）的崩溃有关。此外，蛋白质印迹分析表明5i可以改变细胞周期相关蛋白（例如Cyclin B1，Cdc25c，Cdc2）和某些凋亡相关蛋白（例如Bax，Bad，Bcl-2，Bcl-1x）的水平。最后，5i有效抑制了裸鼠中A549细胞的异种移植肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c6ob02507b
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 copper(II) choride dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到8-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Millepachine和phenstatin作为强效微管蛋白聚合抑制剂的新杂种的 合成，体外和体内评估†

  摘要：

  本文合成了一系列Millepachine衍生物，并作为微管蛋白聚合抑制剂进行了评估。最佳化合物5i（3-羟基-4-甲氧基苯基）（5-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-铬基-8-基）甲酮对一系列癌细胞具有最高的细胞毒性（范围从18至IC 50的45 nM ）。进一步的研究表明5i可以显着抑制多药耐药细胞（A549 / CDDP，A2780 / TAX），并且对人正常细胞（HLF，BJ）的细胞毒性很小。细胞机制研究表明5i诱导G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位（MMP）的崩溃有关。此外，蛋白质印迹分析表明5i可以改变细胞周期相关蛋白（例如Cyclin B1，Cdc25c，Cdc2）和某些凋亡相关蛋白（例如Bax，Bad，Bcl-2，Bcl-1x）的水平。最后，5i有效抑制了裸鼠中A549细胞的异种移植肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c6ob02507b

文献信息

• Acylations of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Seiji Yamaguchi、Satoru Yamamoto、Shoichi Abe、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.57.442

  日期：1984.2

  Orientation in acylation reactions of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was studied. Five acetylchromenes were obtained with two methods and six formylchromenes were obtained with a third method. Demethylation of four acyl-methoxy-substituted chromenes gave the corresponding acylchromenols. 2,2-Dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid (anofinic acid) was also obtained by oxidation of 6-formylchromene.

  研究了 2,2-二甲基-2H-苯酰化反应中的定向。通过两种方法得到了五个乙酰基苯并通过第三种方法得到了六个甲酰基苯并。四种酰基甲氧基取代色烯的脱甲基反应得到了相应的酰基色酚。通过 6-甲酰基色烯的氧化作用，还得到了 2,2-二甲基-2H-色烯-6-羧酸（anofinic acid）。
• Discovery of a Novel Stilbene Derivative as a Microtubule Targeting Agent Capable of Inducing Cell Ferroptosis
  作者：Jingwei Zhou、Yanqing Pang、Weiwei Zhang、Fen OuYang、Haibiao Lin、Xingshu Li、Jun Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01775

  日期：2022.3.24

  clinically effective chemotherapies for cancer treatment but might be limited by the acquired or intrinsic resistance of cancer cells to apoptosis. The vulnerability of therapy-resistant cancers to ferroptosis provides an alternative way to overcome drug resistance. In this study, on the basis of the MTAs obtained in our previous studies, a series of MTAs were synthesized, and detailed structure–activity

  微管靶向剂 (MTA) 被用作临床上有效的癌症治疗化学疗法，但可能受到癌细胞对细胞凋亡的获得性或内在抗性的限制。耐药性癌症对铁死亡的脆弱性提供了一种克服耐药性的替代方法。本研究在前期研究获得的MTA的基础上，合成了一系列MTA，并通过广泛的分子动力学研究获得了详细的构效关系。其中，二苯基乙烯衍生物化合物33在体外和体内显示出最有效的活性，IC 50对六种癌细胞系的 10-50 nM 值和 78.6% 的体内肿瘤生长抑制。有趣的是，尽管化合物33充当 MTA，但主要通过细胞铁死亡而非细胞凋亡引发细胞死亡，这可能为根除与细胞凋亡相关的耐药性提供了一种替代方法。
• 5-substituierte (2H)Chromene
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0819689A1

  公开（公告）日：1998-01-21

  Verbindungen der Formel I, worin R1, R2, R3, R3a, R3b, R4, R5, R6, R7 und R8 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind neue wirksame Bronchialtherapeutika.

  式 I. 的化合物 其中 R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、R6、R7 和 R8 具有描述中给出的含义，是新型有效的支气管治疗药物。
• YAMAGUCHI, SEIJI;YAMAMOTO, SATORU;ABE, SHOICHI;KAWASE, YOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 442-445
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、YAMAMOTO, SATORU、ABE, SHOICHI、KAWASE, YOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in vitro and in vivo evaluation of new hybrids of millepachine and phenstatin as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Baijiao An、Shun Zhang、Jun Yan、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c6ob02507b

  日期：——

  In this paper, a series of millepachine derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitors. The optimal compound 5i, (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)methanone, displayed the highest cytotoxicity toward a series of cancer cells (ranging from 18 to 45 nM of IC50). Further investigation revealed that 5i significantly repressed the multidrug

  本文合成了一系列Millepachine衍生物，并作为微管蛋白聚合抑制剂进行了评估。最佳化合物5i（3-羟基-4-甲氧基苯基）（5-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-铬基-8-基）甲酮对一系列癌细胞具有最高的细胞毒性（范围从18至IC 50的45 nM ）。进一步的研究表明5i可以显着抑制多药耐药细胞（A549 / CDDP，A2780 / TAX），并且对人正常细胞（HLF，BJ）的细胞毒性很小。细胞机制研究表明5i诱导G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位（MMP）的崩溃有关。此外，蛋白质印迹分析表明5i可以改变细胞周期相关蛋白（例如Cyclin B1，Cdc25c，Cdc2）和某些凋亡相关蛋白（例如Bax，Bad，Bcl-2，Bcl-1x）的水平。最后，5i有效抑制了裸鼠中A549细胞的异种移植肿瘤的生长。