3-[N-(3-hydroxyphenyl)-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-(3-hydroxyphenyl)-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PNCIYZBFIABLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 3-[N-(3-hydroxyphenyl)-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studying of physicochemical properties of Coumarin based Nano-complexes for biomedical applications

  摘要：

  基于香豆素前体的希夫碱配体通过3-乙酰基香豆素与3-氨基苯酚的缩合反应制备而成。新合成的Cr(III)、Mn(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)和Cd(II)配合物通过元素分析、摩尔电导率、光谱技术（红外、1H NMR、质谱、紫外-可见）和热分析（TG/DTG）进行表征，以预测其结构。结果数据显示，八面体配合物的比例为1M:1L。红外光谱证实，配体以三齿模式与ONO配位点配位。在30-900℃的温度范围内，配合物分解分为三到五个步骤。此外，配体及其Cu(II)配合物的质谱与计算值非常吻合。摩尔电导率值表明，这些配合物是非电解质。在DFT/LANL2DZ水平上对制备的化合物进行了分子优化，此外还对希夫碱配体（HL）与乳腺癌受体的分子对接进行了优化。此外，还评估了其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。此外，还使用圆盘扩散法对黄曲霉和白念珠菌的体外杀菌活性进行了筛选。[Co(HL)Cl2.H2O].4H2O配合物对金黄色葡萄

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.61403.3322
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 3-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-[N-(3-hydroxyphenyl)-C-methylcarbonimidoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studying of physicochemical properties of Coumarin based Nano-complexes for biomedical applications

  摘要：

  基于香豆素前体的希夫碱配体通过3-乙酰基香豆素与3-氨基苯酚的缩合反应制备而成。新合成的Cr(III)、Mn(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)和Cd(II)配合物通过元素分析、摩尔电导率、光谱技术（红外、1H NMR、质谱、紫外-可见）和热分析（TG/DTG）进行表征，以预测其结构。结果数据显示，八面体配合物的比例为1M:1L。红外光谱证实，配体以三齿模式与ONO配位点配位。在30-900℃的温度范围内，配合物分解分为三到五个步骤。此外，配体及其Cu(II)配合物的质谱与计算值非常吻合。摩尔电导率值表明，这些配合物是非电解质。在DFT/LANL2DZ水平上对制备的化合物进行了分子优化，此外还对希夫碱配体（HL）与乳腺癌受体的分子对接进行了优化。此外，还评估了其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。此外，还使用圆盘扩散法对黄曲霉和白念珠菌的体外杀菌活性进行了筛选。[Co(HL)Cl2.H2O].4H2O配合物对金黄色葡萄

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.61403.3322

文献信息

• Studying of physicochemical properties of Coumarin based Nano-complexes for biomedical applications
  作者：Walaa Mahmoud、Mervat Mostafa、M Omar、Gehad Mohamed

  DOI：10.21608/ejchem.2021.61403.3322

  日期：2021.3.3

  Novel Schiff base ligand based on coumarin precursor was prepared by the condensation of 3-acetyl coumarin with 3-aminophenol. The newly synthesized Cr(III), Mn(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), and Cd(II) complexes were characterized by elemental analysis, molar conductance, spectroscopic techniques (IR,1H NMR, mass spectrometry, UV–Vis), and thermal (TG/DTG) to predict their structures. The results data displays octahedral complexes with 1M:1L ratio. The IR confirmed that the ligand coordinated to the metal ions in tridentate mode with ONO coordination sites. The complexes decomposed with three to five steps within the temperature range 30-900 C. Additionally, mass spectra of the ligand and its Cu(II) complex offer well matching data with calculated value. The molar conductivity values pointed out that the complexes were non electrolytes. Molecular optimization of prepared compositions at DFT/ LANL2DZ level, besides Molecular docking between Schiff base ligand (HL) and the receptors of breast Cancer were executed. Additionally, antibacterial activity has been evaluated against Streptococcus aureus and Escherichia coli. Additionally, fungicidal activity was screened in vitro against Aspergillus flavus and Candida albicans, using the disc diffusion method. The [Co(HL)Cl2.H2O].4H2O complex exhibits the highest antimicrobial effect against Streptococcus aureus with inhibition area 17mm, while against Escherichia coli it records 14mm, and 12mm against Candida albicans . The [Mn(L)Cl2.H2O].4H2O complex showing the lowest IC50 against human cancer (MCF-7 cells viability) with 22.2 µg/ml.

  基于香豆素前体的希夫碱配体通过3-乙酰基香豆素与3-氨基苯酚的缩合反应制备而成。新合成的Cr(III)、Mn(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)和Cd(II)配合物通过元素分析、摩尔电导率、光谱技术（红外、1H NMR、质谱、紫外-可见）和热分析（TG/DTG）进行表征，以预测其结构。结果数据显示，八面体配合物的比例为1M:1L。红外光谱证实，配体以三齿模式与ONO配位点配位。在30-900℃的温度范围内，配合物分解分为三到五个步骤。此外，配体及其Cu(II)配合物的质谱与计算值非常吻合。摩尔电导率值表明，这些配合物是非电解质。在DFT/LANL2DZ水平上对制备的化合物进行了分子优化，此外还对希夫碱配体（HL）与乳腺癌受体的分子对接进行了优化。此外，还评估了其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。此外，还使用圆盘扩散法对黄曲霉和白念珠菌的体外杀菌活性进行了筛选。[Co(HL)Cl2.H2O].4H2O配合物对金黄色葡萄