methyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propanoate | 88865-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 88865-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: POCFBDFTJMJWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到二氢芥子醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigation of the Zn/Pd/C catalyzed cleavage and hydrodeoxygenation of lignin

  摘要：

  当前生物精炼过程仅利用木质素的热值，而将木质素转化为高价值化学品是一个越来越受到关注的领域。

  DOI：

  10.1039/c5gc01325a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二苄基丁烷木脂素 LCA 的全合成和结构修饰作为抗 LPS 诱导的急性肺损伤的有效抗炎剂

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一个严重的公共卫生问题，发病率和死亡率很高。然而，临床上可用的有效药物很少。抑制促炎细胞因子被认为是治疗炎症性疾病的有前途的方法。在此，完成了二苄基丁烷木脂素9'-二-()-阿魏酰--5,5'-二甲氧基开环异落叶松树脂醇(LCA)的全合成。设计并合成了一系列LCA衍生物，并评估了它们的抗炎活性。衍生物显着抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 和促炎细胞因子 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的表达，并抑制 NF-κB 通路的激活。化合物可减少 LPS 诱导的小鼠肺部炎症和 ALI。它对 LPS 诱导的小鼠 ALI 具有显着的保护作用，并显着降低血清和支气管肺泡灌洗液中促炎细胞因子的水平。肺组织的湿重与干重的比率通过化合物标准化，这与抑制中性粒细胞浸润和促炎细胞因子的产生一致。化合物降低了一些促炎细胞因子的 mRNA 表达，改善了组织病理学变化，并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116272

文献信息

• Semi-aromatic biobased polyesters derived from lignin and cyclic carbonates
  作者：DeMichael Winfield、John Ring、Jessica Horn、Evan M. White、Jason Locklin

  DOI：10.1039/d1gc03135j

  日期：——

  The synthesis of biobased aromatic polyesters from lignin-derived monomers has become well described in the literature, but robust extrusion, thermomechanical, tensile and degradation studies of these materials is lacking. In this work, we have systematically investigated the mechanical and biodegradation properties of semi-aromatic polyesters that can potentially be derived from lignin. AB monomers

  从木质素衍生单体合成生物基芳香族聚酯已在文献中得到很好的描述，但缺乏对这些材料的稳健挤出、热机械、拉伸和降解研究。在这项工作中，我们系统地研究了可能源自木质素的半芳香族聚酯的机械和生物降解性能。AB 单体由香豆酸、阿魏酸和芥子酸的还原类似物以及环状碳酸酯合成，其中使用 E-Factor 和 EcoScale 评估合成方法。聚合产生了机械性能在三个数量级上变化的半结晶和无定形聚酯。详细的表征揭示了广泛的特性，包括高延展性的热塑性塑料、一种强而硬的热塑性塑料和一种弹性体。堆肥生物降解测试表明，可降解和不可降解聚合物都可以在此类中实现。这项工作证明了此类聚合物的多功能性，并说明了它们替代非可持续衍生塑料的潜力。
• Antioxidants
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080152603A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to the use of compounds of the formula (I), with radicals defined in the description, as antioxidants, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用式(I)中定义的基团化合物作为抗氧化剂，涉及对应的新型化合物和组合物，以及制备这些化合物和组合物的对应过程。
• Uv Protection
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080171004A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to the use of compounds which do not themselves exhibit significant UV absorption in the UV-A or UV-B region, but are reactive under use conditions, for the development of UV-A or UV-B protection during use, to corresponding novel compounds and compositions, and to corresponding processes for the preparation of compounds and compositions.

  本发明涉及使用那些本身在UV-A或UV-B区域不表现出显著UV吸收但在使用条件下具有反应性的化合物用于开发UV-A或UV-B保护，以及相应的新化合物和组合物，以及制备化合物和组合物的相应过程。
• 一种二苄基丁烷型木脂素LCA衍生物及其应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN116444461A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种二苄基丁烷型木脂素LCA衍生物或其药用盐，结构如下所示：本发明制备的二苄基丁烷型木脂素LCA衍生物通过药理实验，表明该类化合物具有显著的抗炎活性，能显著抑制炎性因子释放，可用于制备类风湿性关节炎等疾病的抗炎药物。
• Discovery of dibenzylbutane lignan LCA derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Zhen Wang、Juan Zhang、Conghao Gai、Jing Wang、Xiaobin Zhuo、Yan Song、Yan Zou、Peichao Zhang、Gui-Ge Hou、Qingguo Meng、Qingjie Zhao、Xiaoyun Chai

  DOI：10.1039/d4md00053f

  日期：——

  dibenzylbutane lignan extracted from the roots of traditional medicinal plant Litsea cubeba (Lour.) Pers., has demonstrated promising anti-inflammatory activity. In this study, a series of novel LCA derivatives were designed, synthesized, and evaluated for anti-inflammatory activity. Lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW 264.7 cell model experiments showed that compound 10h (at 20 μM of concentration) had

  炎症是身体防御感染或损伤的反应，与许多疾病的进展相关，例如炎症性肠病（IBD）和类风湿性关节炎（RA）。 LCA 是一种从传统药用植物山苍子根部提取的二苄基丁烷木酚素，已显示出良好的抗炎活性。在这项研究中，设计、合成了一系列新型LCA衍生物，并评估了其抗炎活性。脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7细胞模型实验表明，化合物10h （浓度20 μM）对NO释放的抑制作用最强，并抑制白细胞介素（IL）-1β、IL-6的分泌和基因表达水平和体外肿瘤坏死因子 (TNF)-α。此外，Western blot、免疫荧光和分子对接表明，化合物10h的抗炎机制可能与核因子（NF）-κB信号通路有关。基于角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型的体内研究表明，20 mg kg -1的化合物10h具有显着的抗炎活性。初步的体外和体内研究表明化合物10h有潜力被开发为新型抗炎剂。