2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine | 1446021-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzenesulfonyl)-3-phenyloxaziridine；2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3-phenyloxaziridine
• CAS: 1446021-41-5；64705-26-6；71127-56-5；908146-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: ZTJJPNHFOSWXMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine 、 1-(4-Chlorophenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-(3S,3aR,7aS)-4-(4-chlorophenyl)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzo[c]isoxazole 、 rac-(3S,3aS,7aR)-4-(4-chlorophenyl)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸通过羰基亚胺中间体促进了恶唑烷和环状烯丙醇的3 + 2环加成反应

  摘要：

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00246
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸通过羰基亚胺中间体促进了恶唑烷和环状烯丙醇的3 + 2环加成反应

  摘要：

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00246

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Oxidative cyclization reagents reveal tryptophan cation–π interactions
  作者：Xiao Xie、Patrick J. Moon、Steven W. M. Crossley、Amanda J. Bischoff、Dan He、Gen Li、Nam Dao、Angel Gonzalez-Valero、Audrey G. Reeves、Jeffrey M. McKenna、Susanna K. Elledge、James A. Wells、F. Dean Toste、Christopher J. Chang

  DOI：10.1038/s41586-024-07140-6

  日期：2024.3.21

  Methods for selective covalent modification of amino acids on proteins can enable a diverse array of applications, spanning probes and modulators of protein function to proteomics1,2,3. Owing to their high nucleophilicity, cysteine and lysine residues are the most common points of attachment for protein bioconjugation chemistry through acid–base reactivity3,4. Here we report a redox-based strategy

  蛋白质上氨基酸的选择性共价修饰方法可以实现多种应用，从蛋白质功能的探针和调节剂到蛋白质组学1,2,3。由于半胱氨酸和赖氨酸残基具有高亲核性，因此通过酸碱反应性成为蛋白质生物偶联化学中最常见的附着点3,4。在这里，我们报告了一种基于氧化还原的策略，用于色氨酸（最稀有的氨基酸）的生物偶联，使用模拟基于吲哚的生物碱生物合成途径中的氧化环化反应的恶氮杂草胺试剂，以实现高效和特异性的色氨酸标记。我们确定了这种方法的广泛使用，称为通过环化实现色氨酸化学连接 （Trp-CLiC），用于选择性地将有效载荷附加到肽和蛋白质上的色氨酸残基上，其反应速率与传统的点击反应相当，并能够全局分析整个蛋白质组中的高反应性色氨酸位点。值得注意的是，这些试剂揭示了参与阳离子-π相互作用的色氨酸残基的系统图谱，包括可以调节蛋白质介导的相分离过程的功能位点。