(±)-spoxazomicin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-spoxazomicin D
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide；2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: PRJODGFJIQLCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-madurastatin B1 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(±)-spoxazomicin D
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂环丁烷开环进行的温和催化合成2-恶唑啉：快速获得各种天然产物。

  摘要：

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。

  DOI：

  10.1039/c9sc03843d

文献信息

• US9560871B2
  申请人：——

  公开号：US9560871B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• A mild catalytic synthesis of 2-oxazolines <i>via</i> oxetane ring-opening: rapid access to a diverse family of natural products
  作者：Hai Huang、Wen Yang、Zuliang Chen、Zengwei Lai、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/c9sc03843d

  日期：——

  expedient synthesis of oxazolines from oxetanes is disclosed. This mild process complements the conventional oxazoline synthesis based on non-catalytic cyclization of β-hydroxy or unsaturated amides. It is also a new addition to the reactivity profile of oxetanes leading to heterocycles. In the presence of In(OTf)3, various 3-amido oxetanes underwent smooth intramolecular cyclization to form the corresponding

  公开了一种新的催化方案，用于从氧杂环丁烷方便地合成恶唑啉。这种温和的过程对基于β-羟基或不饱和酰胺的非催化环化的常规恶唑啉合成方法起到了补充作用。它也是氧杂环丁烷导致杂环的反应性概况的新成员。在In（OTf）3存在下，各种3-酰胺基氧杂环丁烷进行平滑的分子内环化反应以形成相应的2-恶唑啉，包括一些有价值的基于恶唑啉的双齿配体。该协议还提供了快速获取各种天然产物和抗菌分子的途径。