Methyl 3-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]-4-methoxybenzoate | 197435-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]-4-methoxybenzoate
• CAS: 197435-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: FBCLDMBAONUVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]-4-methoxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-4-methoxy-N-(4-pyridin-4-yl-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过化学调节3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-羟基-N- [4-（吡啶-4-基）苯基]苯甲酰胺（GR）区分部分激动剂和中性5-HT1B拮抗剂-55562）。

  摘要：

  3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-羟基-N- [4-（吡啶-4-）的克隆h5-HT1D，h5-HT1D和h5-HT1A受体的合成和结合亲和力描述了一种基团）；和四个O-甲基化的类似物。使用[35S] GTPγS结合测定法在h5-HT1B受体处确定了这些化合物的功能活性。为了评估烷基氨基侧链构象对结合和内在活性的影响，已经制备了四个类似物。尽管2及其衍生物显示出相似的结合亲和力特征，但主要差异来自对h5-HT1B受体的内在活性数据的分析。2，3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-甲氧基-N- [4-（吡啶-4-基）苯基]苯甲酰胺（3a）和（1Z ）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯衍生物（3c）充当中性和强效拮抗剂（与2相似），而3-（N，N-二甲基氨基）-丙-1-炔基（3b）和（ 1E）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯基（3d）类似物显示出不可忽略的激动剂

  DOI：

  10.1021/jm9702948
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 3-碘-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到Methyl 3-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过化学调节3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-羟基-N- [4-（吡啶-4-基）苯基]苯甲酰胺（GR）区分部分激动剂和中性5-HT1B拮抗剂-55562）。

  摘要：

  3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-羟基-N- [4-（吡啶-4-）的克隆h5-HT1D，h5-HT1D和h5-HT1A受体的合成和结合亲和力描述了一种基团）；和四个O-甲基化的类似物。使用[35S] GTPγS结合测定法在h5-HT1B受体处确定了这些化合物的功能活性。为了评估烷基氨基侧链构象对结合和内在活性的影响，已经制备了四个类似物。尽管2及其衍生物显示出相似的结合亲和力特征，但主要差异来自对h5-HT1B受体的内在活性数据的分析。2，3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-甲氧基-N- [4-（吡啶-4-基）苯基]苯甲酰胺（3a）和（1Z ）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯衍生物（3c）充当中性和强效拮抗剂（与2相似），而3-（N，N-二甲基氨基）-丙-1-炔基（3b）和（ 1E）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯基（3d）类似物显示出不可忽略的激动剂

  DOI：

  10.1021/jm9702948

文献信息

• Differentiation between Partial Agonists and Neutral 5-HT_1B Antagonists by Chemical Modulation of 3-[3-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)propyl]-4-hydroxy- <i>N</i>-[4-(pyridin-4-yl)phenyl]benzamide (GR-55562)
  作者：Marie Lamothe、Petrus J. Pauwels、Karine Belliard、Philippe Schambel、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm9702948

  日期：1997.10.1

  evaluate the influence of the alkylamino side chain conformation on binding and intrinsic activity. Whereas 2 and its derivatives display a similar binding affinity profile, major differences arise from analysis of the intrinsic activity data at h5-HT1B receptors. The O-methylated analog of 2, 3-[3-(N,N-dimethylamino)propyl]-4-methoxy- N-[4-(pyridin-4-yl)phenyl]benzamide (3a), and the (1Z)-3-(N,N-dime

  3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-羟基-N- [4-（吡啶-4-）的克隆h5-HT1D，h5-HT1D和h5-HT1A受体的合成和结合亲和力描述了一种基团）；和四个O-甲基化的类似物。使用[35S] GTPγS结合测定法在h5-HT1B受体处确定了这些化合物的功能活性。为了评估烷基氨基侧链构象对结合和内在活性的影响，已经制备了四个类似物。尽管2及其衍生物显示出相似的结合亲和力特征，但主要差异来自对h5-HT1B受体的内在活性数据的分析。2，3- [3-（N，N-二甲基氨基）丙基] -4-甲氧基-N- [4-（吡啶-4-基）苯基]苯甲酰胺（3a）和（1Z ）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯衍生物（3c）充当中性和强效拮抗剂（与2相似），而3-（N，N-二甲基氨基）-丙-1-炔基（3b）和（ 1E）-3-（N，N-二甲基氨基）丙-1-烯基（3d）类似物显示出不可忽略的激动剂