3-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PUVRCZAAJCWOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 频那醇硼烷 在 二丁基镁 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-1-phenyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  胺的镁的N-甲基化和三氘甲基化，通过镁催化的环状和线性氨基甲酸酯的还原。

  摘要：

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00988
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide 在 Br-Ph₃+PPEG₆₀₀P+Ph₃Br- 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 3-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从二氧化碳5-芳基-2-恶唑烷酮和氮丙啶区域选择性合成的Br -博士3 + PPEG 600 P +博士3溴-如在环境条件下的有效的，均匀的可回收催化剂

  摘要：

  聚乙二醇官能化鏻盐（BR -博士3 + PPEG 600 P +博士3溴- ）被发现是一种有效的，均匀的，可回收催化剂对CO的耦合2与各种相应的5-芳基-2-恶唑烷酮制备氮丙啶的在相对温和且无溶剂的条件下，具有良好的收率和出色的区域选择性。此外，该催化剂有效地再循环了四个连续的循环，而其催化活性和选择性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.056

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020127504A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular vascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders and/or thrombotic or thromboembolic complications.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病和/或血栓性或血栓栓塞性并发症。
• Bifunctional Aluminum Catalyst for CO₂ Fixation: Regioselective Ring Opening of Three-Membered Heterocyclic Compounds
  作者：Wei-Min Ren、Ye Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jo501926p

  日期：2014.10.17

  Regioselective ring opening of three-membered heterocyclic compounds (epoxides or N-substituted aziridines) at various temperatures was observed in coupling reactions with CO2 by the use of an aluminum–salen catalyst in conjunction with intramolecular quaternary ammonium salts as cocatalysts, affording the corresponding five-membered cyclic products with complete configuration retention at the methine

  在与CO 2偶联反应中，观察到三元杂环化合物（环氧化物或N-取代氮丙啶）在不同温度下的区域选择性开环通过将铝salen催化剂与分子内季铵盐结合使用作为助催化剂，可提供相应的五元环状产物，其保留在次甲基碳上。值得注意的是，这种双功能铝基催化剂对各种末端环氧化物在亚甲基C–O键处的开环表现出近100％的区域选择性。对于带有吸电子基团的那些，例如氧化苯乙烯或环氧氯丙烷，这是正确的，从而提供了以前很少通过其他方法获得的各种对映纯环状碳酸酯的合成。分子内协同催化被认为有助于观察到的高活性和优异的立体化学控制。令人惊讶的是，在发现N-取代的氮丙啶与CO 2偶联，主要产生5-取代的恶唑啉酮，由于次甲基碳上的两次转化而保留了构型。
• Naturally occurring α-amino acid: a simple and inexpensive catalyst for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from CO2 and aziridines under solvent-free conditions
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Wu Ye、Chao-Rong Qi、Liang-Bin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.031

  日期：2010.2

  Naturally occurring α-amino acid successfully catalyzed cycloaddition of aziridine with carbon dioxide to afford 5-aryl-2-oxazolisinones under mild conditions without the need of any additives. The scope of this reaction is very general, providing the corresponding products in good yields and excellent regioselectivity (87:13–100:0) regardless of the α-amino acid examined and a wide variety of N-substituted

  天然存在的α-氨基酸在不需要任何添加剂的条件下，在温和条件下成功地催化了氮丙啶与二氧化碳的环加成反应，从而获得了5-芳基-2-恶唑啉酮。该反应的范围非常广泛，无论所检测的α-氨基酸和所用的N-取代氮丙啶种类繁多，都能以较高的收率和优异的区域选择性（87：13–100：0）提供相应的产物。还讨论了反应的两种可能的反应途径。
• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。
• N-Heterocyclic carbene functionalized MCM-41 as an efficient catalyst for chemical fixation of carbon dioxide
  作者：Hui Zhou、Yi-Ming Wang、Wen-Zhen Zhang、Jing-Ping Qu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c0gc00541j

  日期：——

  was used to investigate the reversible CO2 capture-release ability of MCM-41-NHC. MCM-41-IPr-CO2 adduct proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the cycloaddition of CO2 to epoxides or aziridines with excellent regioselectivity under mild conditions. Moreover, the catalyst could be recovered easily through a simple filtration process and reused multiple times without obvious loss in activity

  N-杂环卡宾 通过反应合成（NHC）功能化的MCM-41 1,3-双-（4-烯丙基-2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物 与MCM-41一起使用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 作为 硅烷通过与CO 2反应，进一步合成了偶联剂及其CO 2加合物（称为MCM-41-IPr-CO 2）。原位漫反射红外傅里叶变换光谱学 （漂流）用于研究MCM-41-NHC的可逆CO 2捕获释放能力。MCM-41-IPr-CO 2加合物被证明是一种有效的异质混合物催化剂对CO的环加成2至环氧化物 或者 氮丙啶在温和条件下具有出色的区域选择性。而且，催化剂由于CO 2作为有效稳定锚定在MCM-41上的NHC的保护基，可通过简单的过滤过程轻松回收并多次重复使用，而不会造成明显的活性损失。