(4S,5R)-isopropyl 5-acetyl-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1402909-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-isopropyl 5-acetyl-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (3R,4S)-3-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1402909-83-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: XMSMZNBENPGGDT-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-isopropyl 5-acetyl-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以60%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-isopropyl 5-acetyl-2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-phenylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 在 N-((2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)butan-2-yl)pivalamide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-isopropyl 5-acetyl-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 、 (4R,5S)-isopropyl 5-acetyl-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2] Annulation Initiated by an Aza-Rauhut-Currier Reaction: Facile Entry to Highly Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Peiyuan Yu、Teck-Peng Loh、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201203316

  日期：2012.7.27

  Under control: The first example of chiral amino phosphine catalysts for the title reaction between vinyl ketones and N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been developed. Under ambient conditions, this protocol provides straightforward access to densely functionalized, enantioenriched tetrahydropyridines with high levels of sterecontrol in good to excellent yields.

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。