2-Hydroxy-octansaeure-ethylester | 93168-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-octansaeure-ethylester
• 英文别名: 2-hydroxyoctanoic acid ethyl ester；Ethyl 2-hydroxyoctanoate
• CAS: 93168-18-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: PVKYRXHYGFRCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230-235 °C
• 密度：
  0.9515 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-octansaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  苹果果实中辛醇衍生物的绝对构型

  摘要：

  在五个苹果品种（Renao；Bedan；Peau de Chien；Noel des Champs；Red Delicious）通过液-液萃取和酶水解获得的提取物中，游离和糖苷键合的辛烷-1,3-二醇和 5( Z)-octene-1,3-diol，以及 3-羟基辛酸乙酯和 5(Z)-3-羟基辛酸乙酯，通过多维气相色谱 (MDGC) 进行分析，将极性非手性柱 (DB-Wax) 与手性主柱（2,3-二-O-乙酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-环糊精/OV 1701）。比较合成的光学富集参考化合物与分离的二醇和羟基酯的保留时间，揭示了 cvs 中游离二醇的 (R)-构型。Renao、Bedan、Peau de Chien 和 Noel des Champs 以及 cvs Bedan、Peau de Chien 和 Noel des Champs 中结合二醇的 (R)-构型，表现出大于 99%

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00215-4
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyoctanenitrile 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-Hydroxy-octansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Nicolle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4>39, p. 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Determinants for the Activating/Blocking Actions of the 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazine Derivatives, a Class of Potassium Channel Modulators Targeting the Skeletal Muscle K_ATP Channels
  作者：Domenico Tricarico、Antonietta Mele、Giulia Maria Camerino、Antonio Laghezza、Giuseppe Carbonara、Giuseppe Fracchiolla、Paolo Tortorella、Fulvio Loiodice、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1124/mol.108.046615

  日期：2008.7

  The 2 H -1,4-benzoxazine derivatives are modulators of the skeletal muscle ATP-sensitive-K+ channels (KATP), activating it in the presence of ATP but inhibiting it in the absence of nucleotide. To investigate the molecular determinants for the activating/blocking actions of these compounds, novel molecules with different alkyl or aryl-alkyl substitutes at position 2 of the 1,4-benzoxazine ring were prepared. The effects of the lengthening of the alkyl chain and of branched substitutes, as well as of the introduction of aliphatic/aromatic rings on the activity of the molecules, were investigated on the skeletal muscle KATP channels of the rat, in excised-patch experiments, in the presence or absence of internal ATP (10-4 M). In the presence of ATP, the 2- n -hexyl analog was the most potent activator (DE50 = 1.08 × 10-10 M), whereas the 2-phenylethyl was not effective. The rank order of efficacy of the openers was 2- n -hexyl ≥2-cyclohexylmethyl >2-isopropyl = 2- n -butyl ≥ 2-phenyl ≥ 2-benzyl = 2-isobutyl analogs. In the absence of ATP, the 2-phenyl analog was the most potent inhibitor (IC50 = 2.5 × 10-11 M); the rank order of efficacy of the blockers was 2-phenyl ≥ 2- n -hexyl > 2- n -butyl > 2-cyclohexylmethyl, whereas the 2-phenylethyl, 2-benzyl, and 2-isobutyl 1,4-benzoxazine analogs were not effective; the 2-isopropyl analog activated the KATP channel even in the absence of nucleotide. Therefore, distinct molecular determinants for the activating or blocking actions for these compounds can be found. For example, the replacement of the linear with the branched alkyl substitutes at the position 2 of the 1,4-benzoxazine nucleus determines the molecular switch from blockers to openers. These compounds were 100-fold more potent and effective as openers than other KCO against the muscle KATP channels.

  2H-1,4-苯并恶嗪衍生物是骨骼肌ATP敏感性K+通道(KATP)的调节剂，在有ATP存在时激活它，而在无核苷酸存在时抑制它。为了研究这些化合物的激活/阻断作用的分子决定因素，制备了在1,4-苯并恶嗪环的2位上具有不同烷基或芳基-烷基取代基的新型分子。在切除-补丁实验中，在有或无内源性ATP(10-4M)存在的情况下，研究了延长烷基链、引入支链取代基以及引入脂肪/芳香环对这些分子在骨骼肌KATP通道上的活性的影响。在有ATP存在的情况下，2-正己基类似物是最有效的激活剂(DE50 = 1.08 × 10-10 M)，而2-苯乙基类似物则无效。开放剂的功效顺序为2-正己基 ≥2-环己基甲基 >2-异丙基 = 2-正丁基 ≥ 2-苯基 ≥ 2-苄基 = 2-异丁基类似物。在没有ATP存在的情况下，2-苯基类似物是最有效的抑制剂(IC50 = 2.5 × 10-11 M);阻断剂的功效顺序为2-苯基 ≥ 2-正己基 > 2-正丁基 > 2-环己基甲基，而2-苯乙基、2-苄基和2-异丁基1,4-苯并恶嗪类似物则无效;即使在无核苷酸存在的情况下，2-异丙基类似物也能激活KATP通道。因此，可以找到这些化合物激活或阻断作用的独特分子决定因素。例如，将1,4-苯并恶嗪核的2位上的线性烷基取代基替换为支链烷基取代基，决定了分子从阻断剂到开放剂的转换。这些化合物作为开放剂，比其他针对骨骼肌KATP通道的KCO具有100倍的更强效力和效果。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of New Chemical Entities from Ibuprofen as Novel Analgesic Candidates
  作者：A. Ahmadi、N. Naderi、M. Daniali、S. Kazemi、S. Aazami、N. Alizadeh、B. Nahri-Niknafs

  DOI：10.1055/s-0034-1376976

  日期：——

  choice of drugs that are normally used for the treatment of pain and inflammation. Ibuprofen (I) and its analogues as the most widely used NSAIDs have been synthesized in recent years. In an effort to establish new candidates with improved analgesic properties, derivatives (II-VII) with substituted aromatic as well as aliphatic moieties were synthesized in this experiment and evaluated in formalin test

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）是通常用于治疗疼痛和炎症的药物的首选。近年来，已经合成了布洛芬（I）及其类似物作为最广泛使用的非甾体抗炎药。为了建立具有改善镇痛作用的新候选药物，在该实验中合成了具有取代的芳香族以及脂肪族部分的衍生物（II-VII），并在大鼠的福尔马林试验中进行了评估。将结果与布洛芬和对照组进行比较。研究结果表明，相对于对照组和布洛芬基团，具有新的烷基苯环（VI和VII）的衍生物分别具有相似或更多的镇痛活性。可以证明在I中更多的烷基和苯基而不是对异丁基苯基部分是合理的。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Treatment of skin disorders
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0232982A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  The use of a curative agent chosen from 2-hydroxyoctanoic acid, 2-ketooctanoic acid and certain esters thereof in the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of skin disorders such as Ichthyosiform dermatoses, Conradi's syndrome, Localised hyperkeratotic conditions, Dandruff, Callous forming disorders, Psoriasis, Eczema, Xerosis, Warts, Tinea pedis, Pityriasis, Lichen planus and simplex chronicus, Darier's disease, Pruritus, Seborrhoeic conditions and Scabies.

  使用选自 2-羟基辛酸、2-酮辛酸及其某些酯类的治疗剂制备药物组合物，用于治疗皮肤病，如鱼鳞状皮肤病、康拉德综合征、局部角化过度症、头皮屑、胼胝形成症、牛皮癣、湿疹、皮肤干燥症、疣、足癣、脓疱疮、扁平苔藓和单纯性慢性苔藓、达里尔病、瘙痒症、脂溢性疾病和疥疮。