1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00522760
• 分子量: 326.782
• InChiKey: PWUCZOIMMZEDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sulfur 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00360e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 DL-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四氢-β-咔啉的合成、分子对接和抗疟原虫活性

  摘要：

  疟疾仍然是最危险的传染病之一，抗药性寄生虫的出现只会使情况恶化。设计了一系列新的四氢-β-咔啉，通过 Pictet-Spengler 反应合成并进行了表征。此外，筛选了这些化合物对氯喹敏感 (D10) 和氯喹抗性 (W2) 恶性疟原​​虫菌株的体外抗疟原虫活性。此外，还进行了分子建模研究以评估设计分子的潜在作用，并对人微血管内皮 (HMEC-1) 细胞系和人红细胞进行毒性测定。我们的研究确定了N-(3,3-二甲基丁基)-1-辛基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰胺( 7 )(非对映异构体的混合物)具有最高抗疟原虫活性、最高选择性和无细胞毒性的有前途的化合物。对 (1 S ,3 R ) -7进行的计算机模拟提供了有用的见解，以了解其可能与寄生虫代谢所必需的酶的相互作用。正在进行进一步的研究以开发用于该化合物的最佳纳米级脂质递送系统并确定其精确的作用机制。

  DOI：

  10.3390/ijms222413569

文献信息

• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Decarboxylative Aromatization of b-Carbolines by Using Metal Free Catalysis and Efficient Synthesis of b-Carboline Derivatives
  作者：Chunduru Srinivasa Rao、Ch. Venkata Ramana Reddy、B. Rama Devi、Jyothi Vantikommu、Jyotna Cherukuri、Shakil S. Sait

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19254

  日期：——

  A new novel metal-free decarboxylative and aromatized b-carboline (5a-j) derivatives were synthesized by one-pot reaction. In all cases, resulting b-carboline derivatives with above 90 % yield.

  合成了一种新的无金属脱羧和芳烃化的β-卡巴啉（5a-j）衍生物，采用了单锅反应法。在所有情况下，所得的β-卡巴啉衍生物的产率均超过90%。
• β-Carbolines as specific inhibitors of cyclin-Dependent kinases
  作者：Yongcheng Song、Jian Wang、Su Fern Teng、Djohan Kesuma、Yu Deng、Jinao Duan、Jerry H. Wang、Robert Zhong Qi、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00094-x

  日期：2002.4

  Harmine (3), 7-fluoro-1-methyl beta-carboline (35) and 1-(5-methyl-imidazol-4-yl) beta-carboline (41) were potent and specific inhibitors of cyclin-dependent kinases. The degree of aromaticity of the tricyclic ring and the positioning of substituents are important for inhibitory activity. While most beta-carbolines inhibited CDK2 and CDK5 to the same extent. selective inhibition against CDK2 was observed in 1-(2-chlorophenyl)- (12), 1-(2-fluorophenyl)- (15), and 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)- (28) beta-carbolines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of pyridoindole derivatives as potential inhibitors for phosphodiesterase 5A: <i>in silico</i> and <i>in vivo</i> studies
  作者：Dipak P. Mali、Dinanath T. Gaikwad、Manish S. Bhatia、Neela M. Bhatia

  DOI：10.1080/14786419.2021.1925274

  日期：2022.6.3
• Synthesis and preliminary evaluation of novel alkyl diamine linked bivalent β-carbolines as angiogenesis inhibitors
  作者：Liang Guo、Wei Chen、Wenxi Fan、Qin Ma、Rongqin Sun、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c6md00360e

  日期：——

  A series of novel bivalent β-carbolines were synthesized and evaluated as potent angiogenesis inhibitors.

  一系列新颖的双价β-咔啉类化合物被合成并评估为有效的血管生成抑制剂。