5,6-二甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 | 14770-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5,6-二甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2,3-diphenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5,6-dimethylbenzofuran；5,6-dimethyl-2,3-diphenyl-benzofuran；Benzofuran, 5,6-dimethyl-2,3-diphenyl-；5,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 14770-93-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: GYBOJSPGSHRQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  434.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 在 n-propylamine-N-d2 作用下， 反应 4.0h， 生成 10,11-Dimethyl-5,8-dihydro-13-oxa-indeno[1,2-l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯初级光环化产物中碱诱导的质子互变异构现象

  摘要：

  获得 de dihydro-1,4 菲和 de dihydro-9,10 菲。作用杜溶剂。反应机制

  DOI：

  10.1021/ja00291a046
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Diformyl-2,3-diphenylbenzofuran 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HISHMAT O. H.; ABD-EL-RAHMAN A. H., Z. NATURFORSCH. , 1976, 31B, NO 8, 1138-1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzofuran synthesis via copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes
  作者：Ruyi Zhu、Jiangbo Wei、Zhangjie Shi

  DOI：10.1039/c3sc51489g

  日期：——

  example of copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes to afford benzofuran derivatives was reported. Various phenols and unactivated internal alkynes were successfully employed. Mechanistic studies disclosed a new strategy on annulations of alkynes with phenols through reversible electrophilic carbocupration of phenol followed by alkyne insertion and cyclization

  据报道，苯酚和未活化的内部炔烃通过铜介导的氧化环化反应制得苯并呋喃衍生物的第一个例子。成功地使用了各种酚和未活化的内部炔烃。机理研究揭示了通过可逆的亲电子碳载量使炔烃与苯酚环化的新策略。苯酚 然后进行炔烃插入和环化。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Ketones and<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl and Phenolic Compounds with<i>o</i>-Dibromobenzenes to Produce Cyclic Products
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.2345

  日期：1999.10

  A number of carbonyl and phenolic compounds efficiently couple with o-dibromobenzenes in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding oxygen-containing heterocycles or carbocyclic compounds. Thus, from the reactions of benzyl phenyl ketones, 1-naphthols, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones, benzofuran, benzopyran, benzocyclobutane, and indene derivatives, respectively, are produced selectively via the successive formation of C–C and C–O bonds or of two C–C bonds.

  一些羰基和酚类化合物在钯催化剂和碱的存在下与邻二溴苯有效耦合，生成相应的含氧杂环或碳环化合物。因此，通过苄基酮、1-萘醇以及α,β-不饱和醛和酮的反应，选择性地生成苯并呋喃、苯并吡喃、苯并环丁烷和茚衍生物，这些化合物是通过C–C键和C–O键的连续形成或两个C–C键的形成得到的。
• Synthesis, Electronic Properties, and X-ray Structural Characterization of Tetrarylbenzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]difuran Cation Radicals
  作者：Ruchi Shukla、Shriya H. Wadumethrige、Sergey V. Lindeman、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/ol801356e

  日期：2008.8.21

  robust cation-radical salts of BDF derivatives confirm that a single charge in the BDFs is stabilized largely by the benzodifuran and coplanar alpha-aryl groups lying on the longitudinal axis. These findings suggest that the linear arrays of BDFs may allow the construction of molecular wires suitable for long-range electron transport.

  合成了电活性四芳基苯并[1,2-b：4,5-b']二呋喃（BDF）和模型二芳基苯并呋喃衍生物，并通过X射线晶体学确定了它们的结构。BDF衍生物的强健阳离子自由基盐的分离和X射线晶体学表征证实，BDF中的单个电荷在很大程度上被位于纵轴上的苯并二呋喃和共平面α-芳基所稳定。这些发现表明，BDF的线性阵列可以允许构建适合于长距离电子传输的分子线。
• Arventi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5> 4, p. 999,1003
  作者：Arventi

  DOI：——

  日期：——
• SOMERS, J. B. M.;COUTURE, A.;LABLACHE-COMBIER, A.;LAARHOVEN, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1387-1394
  作者：SOMERS, J. B. M.、COUTURE, A.、LABLACHE-COMBIER, A.、LAARHOVEN, W. H.

  DOI：——

  日期：——