5,6-二甲基-2,3-吡嗪二甲醛 | 40227-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二甲基-2,3-吡嗪二甲醛
• 中文别名: 5,6-二甲基-2,3-吡嗪二甲腈
• 英文名称: 5,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-dicyano-5,6-dimethylpyrazine；5,6-dimethyl-pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5,6-Dimethyl-pyrazin-2,3-dicarbonitril；5,6-Dimethyl-2,3-pyrazinedicarbonitrile
• CAS: 40227-17-6
• 化学式: C₈H₆N₄
• mdl: MFCD00192087
• 分子量: 158.162
• InChiKey: VPRRXMCIOHZBCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  405.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2,3-吡嗪二甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 5,6-dimethyl-pyrazine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Tadataka; Fujishima, Katsuhiro; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2129 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯 、 2,3-丁二酮 在 γ-maghemite-silica nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5,6-二甲基-2,3-吡嗪二甲醛
  参考文献：
  名称：

  γ-Maghemite-silica nanocomposite: A green catalyst for diverse aromatic N-heterocycles

  摘要：

  gamma-Maghemite-silica nanocomposite has been applied as a green catalyst to synthesize variety of aromatic N-heterocycles under solvent free conditions. Characterization was done by modern analytical tools (UV, IR, AAS, DSC, EDXRF, powdered XRD, EPR, Mossbauer and TEM). Mild reaction conditions and recyclability have made the present protocol both environmentally and economically viable. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.06.026

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• Regioselective C-Functionalization of 2,3-Dicyanopyrazine Derivatives<i>via</i>Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Gen-ichi Konishi、Toshinori Nishiyama、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/cl.1995.1077

  日期：1995.12

  Irradiation of an acetonitrile solution containing 2,3-dicyano-5,6-diphenylpyrazine with allylic silanes, benzylsilane, and ketene silyl acetal gave the mono-substituted products in excellent yields. This reaction is useful for the functionalization of pyrazine ring.

  含有2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪的乙腈溶液经烯丙基硅烷、苄基硅烷和烯酮硅缩醛的辐照，以优异的产率得到了单取代产物。该反应对于吡嗪环的官能化具有重要意义。
• Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (<i>R</i>)-Verapamil
  作者：Caio C. Oliveira、Andreas Pfaltz、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/anie.201507927

  日期：2015.11.16

  all‐carbon quaternary stereogenic centers. Chiral N,N ligands of the pyrimidine‐ and pyrazino‐oxazoline class were developed for that purpose, providing the desired products in good to high yields with enantiomeric ratios up to >99:1. Both linear and branched substituents on the olefins were well‐tolerated. The potential of this new method is demonstrated by the straightforward synthesis of several

  我们在本文中描述了未活化的三取代无环烯烃的高度区域选择性和对映选择性的Pd催化的Heck芳基化反应，以提供全碳四元立体异构中心。为此，开发了嘧啶和吡嗪并恶唑啉类的手性N，N配体，以高至高收率提供对映体比例> 99：1的所需产品。烯烃上的直链和支链取代基均具有良好的耐受性。这种新方法的潜力通过直接合成几种包含季立体中心的O-甲基内酯和内酯，以及钙通道阻滞剂维拉帕米的简洁对映选择性全合成而得到证明。
• Electrochemical Synthesis of Hindered Primary and Secondary Amines via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Michael C. Nicastri、Jinchu Liu、Justin A. Newman、Erik L. Regalado、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10870

  日期：2020.1.8

  Accessing hindered amines, particularly primary amines α to a fully substituted carbon center, is synthetically challenging. We report an electrochemical method to access such hindered amines starting from benchtop-stable iminium salts and cyanoheteroarenes. A wide variety of substituted heterocycles (pyridine, pyrimidine, pyrazine, purine, azaindole) can be utilized in the cross-coupling reaction

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。
• Subphthalocyanine azaanalogues – Boron(III) subporphyrazines with fused pyrazine fragments
  作者：Pavel A. Stuzhin、Ivan A. Skvortsov、Yuriy A. Zhabanov、Nikolai V. Somov、Oleg V. Razgonyaev、Ivan A. Nikitin、Oskar I. Koifman

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.006

  日期：2019.3

  Pyrazine fused subporphyrazines exhibit strong absorption bands at 300–310 and 530–550 nm. The phenyl substituted derivative [Ph6Pyz3sPABCl] has an additional intense charge transfer band at 390 nm and can be reversibly reduced at −0.81 V (vs Ag/AgCl in MeCN). The influence of pyrazine rings on the geometrical and electronic structural features and spectral properties of subporphyrazine dye was also

  在对二甲苯中BCl 3的存在下，吡嗪2,3-二碳腈及其苯基取代的衍生物的三元聚合导致了亚酞菁染料的氮杂类似物。未取代的三嗪基亚卟啉[Pyz 3 sPABCl]仅以痕量形成，仅能在溶液中进行有限的光谱研究。六苯基取代的衍生物[Ph 6 Pyz 3 sPABCl]分离为氯硼（III）配合物，并具有1 H，13 C，11的特征。通过单晶X射线衍射建立了核磁共振，红外光谱，电子吸收发射光谱法，循环伏安法及其结构。吡嗪稠合的亚卟啉在300–310和530–550 nm处显示很强的吸收带。苯基取代的衍生物[Ph 6 Pyz 3sPABCl]在390 nm处有一个额外的强电荷转移带，并且在-0.81 V时可逆地还原（与MeCN中的Ag / AgCl相比）。还使用DFT和TD DFT方法研究了吡嗪环对亚卟啉嗪染料的几何和电子结构特征以及光谱性质的影响。实验和理论结果证明，吡嗪环的融合导致边界π分子轨道的稳